Síntese e fitotoxicidade de benzopironas análogas ao alternariol - Silva, Cleiton Moreira da (2009)
Fungos do gênero Alternaria são conhecidos por causarem lesões foliares numa grande variedade de vegetais. Estudos mostram que o alternariol, um metabólito secundário produzido por esses mcro-organismos, pode estar diretamente relacionado à sua fitotoxicidade, inclusive sobre plantas daninhas. Nesse contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de análogos ao alternariol assim como avaliar a atividade fitotóxica dos mesmos através de ensaios utilizando a reação de Hill. A rota sintética empregada na síntese desses compostos consistiu inicialmente numa reação de acoplamento cruzado entre aldeídos aromáticos halogenados na posição orto e ácidos fenilborônicos metoxilados na posição orto, na presença de um catalisador de paládio (acoplamento de Suzuki). As biarilas resultantes tiveram o grupamento aldeído oxidado na presença de clorito de sódio (NaClO2) gerando os respectivos ácidos carboxílicos. Esses ácidos foram submetidos a uma etapa de desproteção dos grupamentos metoxila e subsequente formação de um anel lactônico, na presença de tribrometo de boro (BBr3) ou ácido iodídrico (HI), dando origem aos seguintes análogos ao alternariol: 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [17], 7-fluoro- 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [18], 2-cloro-6H-benzo[c] cromen-6-ona [19], 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [20], 9-metil-5Hcromeno[4,3-b]piridin-5-ona [21], 7-bromo- 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [22] e 7-bromo-9- fluoro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [23]. Desses compostos, cinco foram submetidos a ensaios in vitro, buscando-se avaliar suas atividades sobre a cadeia transportadora de elétrons, através da reação de Hill. Os resultados obtidos através desses ensaios revelaram que os compostos testados (17 21) apresentam atividade moderada, sendo o composto 19 o mais ativo, com valor de ID50 igual a 435 ± 60 μM.