Síntese e avaliação da atividade inseticida de N-alquil e N-aril amidas - Pereira, Elba Nathalia Corrêa (2011)
A piperina é uma amida isolada dos frutos das espécies de Piper e apresenta atividade inseticida. Este trabalho descreve a síntese de amidas insaturadas a partir do sorbato de potássio, visto que este reagente possui as ligações duplas conjugadas como aparece na estrutura da piperina e também amidas de cadeia saturadas, estas a partir do anidrido hexanóico para posterior comparação da atividade inseticida. Foram preparados vinte e um compostos, um composto intermediário e vinte amidas. Das vinte amidas quatro são inéditas, todos os compostos foram caracterizados por espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear, análise elementar e espectrometria de massas. As amidas sintetizadas foram: (2E, 4E)-N- (cicloexil)exa-2,4-dienamida [22], (2E, 4E)-N-(benzil)exa-2,4-dienamida [23], (2E, 4E)-N-(2-etilfenil)exa-2,4-dienamida [24], (2E, 4E)-N-(pentil)exa-2,4- dienamida [25], (2E, 4E)-N-(fenil)exa-2,4-dienamida [26], (2E, 4E)-N,N- (difenil)exa-2,4-dienamida [27], (2E, 4E)-N,N-di(propan-2-il)exa-2,4-dienamida [28], (2E, 4E)-N,N-(dietil)exa-2,4-dienamida [29], (2E, 4E)-1-(pirrolidin-1-il)exa- 2,4-dien-1-ona [30], (2E, 4E)-N-(exil)exa-2,4-dienamida [31], (2E, 4E)-1- [32], (piperidin-1-il)exa-2,4-dien-1-ona N-fenilexanamida [33], N- benzilexanamida [34], N-(cicloexil)exanamida [35],1-(pirrolidin-1-il)exan-1-ona [36], N-(pentil)exanamida nitrofenil)exanamida [39], [37], N-(2-etilfenil)exanamida N-(4-clorofenil)exanamida [38], [40], N-(3- N-(3- clorofenil)exanamida [41]. A atividade inseticida das amidas sintetizadas foi avaliada sobre Diaphania hyalinata e Solenopsis saevissima. As amidas que apresentaram maior taxa de mortalidade sobre Diaphania hyalinata foram [38], [32] e [22] apresentando taxas de 85,00%, 96,5% e 100,0%, respectivamente, sendo maior do que o apresentado pela piperina que foi de 88,3%. A piperina não apresentou atividade frente à Solenopsis saevissima, no entanto, os compostos [28], [29], [30], [31], [32], [36] e [37] apresentaram taxa de mortalidade igual a 100%. Dos compostos inéditos [24], [25], [31] e [41], para xviii Diaphania hyalinata apenas o [31] apresentou alta toxicidade com uma taxa de mortalidade de 78,33%, enquanto que os compostos [24], [25] e [41] apresentaram taxa de mortalidade igual a 51,67%, 53,33% e 40,00% respectivamente. Já para a Solenopsis saevissima os compostos [25], [31] e [41] apresentaram alta toxicidade com uma taxa de mortalidade igual a 85,00%, 100,00% e 96,67% respectivamente e o composto [24] 53,33%. Comparando-se as amidas que possuem ligação dupla conjugada com as amidas que não possuem essas ligações observa-se que tanto para os insetos das espécies Diaphania hyalinata quanto para Solenopsis saevissima essa diferença estrutural não afetou a toxicidade dos compostos.