Síntese e Avaliação das atividades antibacteriana, nematicida e fitotóxica de 2,5-dicetopiperazinas - Mendes, Lorena Lessa (2018)
Compostos com o núcleo 2,5-dicetopiperazínico são amplamente distribuídos na natureza. Essa classe de compostos tem sido isolada de fungos (Alternaria alternata), bactérias (Bacillus subtilis) e de mamíferos (identificadas em cérebros de macacos e de ratos, e no sistema nervoso central e no trato gastro intestinal de humanos) e podem apresentar atividades antibacteriana, antifúngica, antiviral, citotóxica e fitotóxica. As reações multicomponentes têm sido muito utilizadas nos últimos tempos, pois enquanto as sínteses convencionais ocorrem em várias etapas, havendo a necessidade de um consumo maior de reagentes e solventes, as reações multicomponentes são realizadas em um processo “one-pot”, levando a estruturas complexas em poucas etapas. O presente trabalho teve como objetivo sintetizar vários derivados contendo o núcleo 2,5-dicetopiperazínico por meio da reação multicomponente de Ugi e avaliar suas propriedades biológicas. Dezessete 2,5- dicetopiperazinas foram obtidas por reação entre diferentes aminas, aldeídos e isonitrilas com o ácido cloroacético, seguida por ciclização via reação S N 2 e os rendimentos variaram de 27 a 61%. As isonitrilas utilizadas foram obtidas por formilação de aminas seguida por desidratação das formamidas obtidas. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de 13 C e H, espectroscopia no Infravermelho e por espectrometria de massas. As substâncias sintetizadas foram avaliadas quanto aos seus efeitos antimicrobiano, na concentração de 5,0 µmol L -1 , nematicida, na concentração de 5,0 µmol L -1 e herbicida, na concentração de 250,0 ρmol L -1 . Entretanto, nenhum dos compostos testados apresentou atividade, o que pode ser devido à baixa concentração em que foram avaliadas em função da baixa solubilidade nas soluções aquosas utilizadas para os testes biológicos.