Síntese e avaliação da fitotoxicidade de novos butenolídeos análogos aos nostoclídeos - Souza, Kamilla Alessandra de Paula (2007)
Os nostoclídeos pertencem à classe de compostos naturais denominados γ-alquilidenobutenolídeos que possuem vários representantes com aplicação biológica. Para contribuir com o estudo dessa classe de compostos, este trabalho teve como objetivo sintetizar novos butenolídeos análogos aos nostoclídeos a partir da furan-2(5H)-ona [8] e avaliar a atividade fitotóxica desses compostos sobre o desenvolvimento radicular de sorgo e pepino. Para a síntese dos análogos aos nostoclídeos a furan-2(5H)-ona foi convertida no composto 2-furil-N,N,N ,N - tetraetildiamidofosfato que ao ser tratado com brometo de 3- clorobenzila resultou na formação do intermediário 3-(3- clorobenzil)furan-2(5H)-ona [15]. A reação de adição aldólica entre a lactona [15] e diferentes aldeídos aromáticos com posterior reação de eliminação proporcionou a obtenção dos seguintes análogos aos nostoclídeos: (5Z)-3-(3-clorobenzil)- 5-(3,4-metilenodi-oxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [17], (5Z)- 3-(3-clorobenzil)-5-(4-fluorobenzili-deno)furan-2-(5H)ona [18], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4-bromo-benzilideno)furan-2 (5H)-ona [19], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(2-bromobenzilideno) furan-2(5H)-ona [20], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4- trifluorometilbenzilideno)furan-2(5H)-ona [21], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-(2,5-dimetóxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [22], (5E)-3-(3-clorobenzil)-5-(2,4,6-trimetóxibenzilideno) furan-2(5H)-ona [23], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(3- nitrobenzilide-no)furan-2(5H)-ona [24], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [25]. Os nove novos compostos sintetizados foram submetidos à avaliação da atividade herbicida, nas concentrações de 10 e 100 ppm, utilizando como planta teste pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor), em ensaio de Placa de Petri. Todos os compostos se mostraram ativos inibindo o sistema radicular das sementes de sorgo nas duas concentrações estudadas. Pela análise estatística, na concentração de 10 ppm, a presença de substituintes no grupo benzilideno para os compostos [17], [18], [20], [22], [23] e [24] conferiu uma diminuição da atividade herbicida em relação ao composto [25] não substituído. Já para os compostos [19] e [21] a atividade fititóxica não se mostrou dependente da presença dos grupos substituintes, uma vez que os resultados não diferem estatisticamente entre si, em relação ao composto [25] não substituído. Já para o ensaio utilizando sementes de pepino, os compostos [17] e [23], na concentração de 100 ppm, apresentaram ação contrária, estimulando o crescimento radicular dessa cultura. Esse mesmo comportamento foi observado para os compostos [23] e [24], na concentração de 10 ppm. Dentre as substâncias testadas, a que mostrou maior inibição frente à cultura de sorgo foi o composto [17] com porcentagem de inibição de 70,7% (10 ppm) e 75,8% (100 ppm) e para a cultura de pepino o composto [19] foi o que apresentou maior porcentagem de inibição, 41,9% (10 ppm) e 41,1% (100 ppm).