Novos compostos aromáticos e alifáticos derivados do 2α,4α-dimetil- 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, com atividade herbicida - Figueiredo, Remilson (1999)
Buscando desenvolver novos compostos com atividade herbicida, foram sintetizados vários derivados inéditos da cetona 2α,4α-dimetil-6,7-exo- isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Dentre estes compostos, foram obtidos sete álcoois aromáticos a partir de nucleófilos do tipo arilítio, nos quais os grupos arilas são o 4-metoxifenil [5] (rendimento de 70,1 %), o 4- etilfenil [6] (81,7 %), o 4-butilfenil [7] (78,4 %), o 4-tert-butilfenil [8] (80,7 %), o 2,4-dimetoxifenil [9] (75,2 %), o 2-etilfenil [10] (11,6 %) e o para- bromofenoxifenil [11] (24,0 %). Os cinco primeiros, por intermédio de reações de desidratação com cloreto de tionila e piridina, levaram à formação dos respectivos alquenos: [17] (75,7 %), [18] (74,0 %), [19] (83,0 %), [20] (72,5 %) e [21] (9,5 %). Foram, ainda, obtidos quatro álcoois alifáticos a partir de reagentes de Grignard com 2, 4, 6 e 8 átomos de carbono, respectivamente [13] (78,3 %), [14] (85,2 %), [15] (81,0 %) e [25] (92,0 %), os quais foram convertidos nos alquenos [22] (77,5 %), [23] (77,0 %), [24] (66,0 %) e [26] (61,9 %). Os compostos obtidos foram testados, a fim de se avaliar a sua atividade herbicida. Os ensaios foram realizados utilizando-se areia lavada como substrato, e os produtos foram testados a uma concentração final de 5,5 mg kg-1. A toxicidade foi avaliada sobre a parte aérea e o sistema radicular das seguintes plantas-teste: Sorghum bicolor, Cucumis sativus, Lactuca sativa, Euphorbia heterophylla, Brachiaria decumbens e Desmodium tortuosum. Os compostos testados apresentaram atividades diferenciadas sobre as diferentes espécies de plantas e, ainda, sobre a parte aérea e o sistema radicular. Dentre os compostos aromáticos testados, pode-se destacar o efeito do álcool [5], que causou o maior percentual de inibição sobre o sistema radicular e a parte aérea do Sorghum bicolor (57,72 e 70,11 %), da Brachiaria decumbens (61,53 e 44,12 %) e do Desmodium tortuosum (68,00 e 48,68 %). Os alquenos [23] e [24] foram os compostos alifáticos que causaram a maior percentagem de inibição, reduzindo em, respectivamente, 65,21 e 61,24 % o crescimento da parte aérea de Sorghum bicolor.