Avaliação do potencial inibidor de acetilcolinesterase de extratos de Coffea arabica L. e derivados semissintéticos de cafeína - Furlani, Gabriela Milane (2022)
Para a síntese de novos fármacos e agroquímicos, os metabólitos secundários caracterizam-se como importantes blocos construtores, em virtude de apresentarem uma gama de atividades biológicas. Tendo isto em vista, no presente trabalho foi realizado um estudo químico dos grãos Coffea arabica L. e a síntese de derivados da cafeína. No estudo químico do café foram obtidos dois extratos: o hexânico e o etanólico. O extrato hexânico é constituído basicamente de triacilgliceróis e diterpenos, nele foi possível identificar o cafestol e o kahweol que são conhecidos por apresentar atividade antiproliferativa. Já no extrato etanólico foi possível identificar principalmente à cafeína e o ácido clorogênico. Além disso, foram obtidos 8 derivados da cafeína com rendimentos de 51% a 95%, dentre estes, 4 compostos são inéditos tendo sua síntese descrita pela primeira vez. A síntese dos éteres de cafeína mostrou ser um protocolo eficiente e simples, haja vista os bons rendimentos obtidos para a maioria das reações. Os extratos, os derivados da cafeína, bem com a cafeína, o cafestol e o acetato de cafestol foram avaliados quanto à atividade antiacetilcolinesterase. Dos extratos e frações testados, a fração F2 e o extrato etanólico apresentaram inibição significativa de 49,29% e 38,17%, respectivamente, numa concentração próxima de 400 μg mL -1 . Os derivados da cafeína sintetizados nesse trabalho foram testadas pela primeira vez como possíveis inibidoras de AChE. O composto CAF-Br se destacou dos demais e denotou efeito significativo com uma inibição de 55% a 50 μmol L -1 . Assim, foi realizado um estudo de docking molecular do composto CAF-Br que apresentou resultados em conformidade com os dados experimentais. Este trabalho abre perspectivas para o desenvolvimento e otimização de estruturas promissoras como novos inibidores da acetilcolinesterase entre outros alvos de interesse. Palavras-chave: Coffea arabica L.. Cafeína. Antiacetilcolinesterase. Docking molecular.