Síntese de bis-iminas tiazois empregando reação multicomponentes - Barros, Amanda Oliveira (2021)
Tiazois são compostos heterocíclicos que contém um anel de cinco membros, formado por três átomos de carbono, um átomo de enxofre e outro de nitrogênio. Compostos contendo o núcleo tiazol foram reportados na literatura para diversas atividades biológicas, tais como: antituberculose, antibacteriana, antimalárica, antifúngica, inibidor das enzimas monoamina oxidase A e B humanas e antitumorais. Na agricultura, foram reportados como inibidores de urease e inseticidas. Algumas rotas sintéticas são descritas para a síntese de tiazois, merecendo destaque as reações multicomponentes que permitem a economia de átomos, uma vez que, a maior parte dos átomos presentes nos reagentes são incorporados ao produto, isso faz com que elas tenham grande destaque na química orgânica por se aproximar a uma rota sintética ideal. Tendo em vista a importância de se buscar uma rota sintética sustentável, outro ponto importante é a eficiência energética. O uso de aquecimento por micro-ondas proporciona uma menor utilização de energia, associado a um menor tempo reacional e a um aquecimento uniforme, sendo uma estratégia rápida e econômica. Neste trabalho a reação multicomponentes assistida por micro-ondas (30 min) entre 2-bromoacetofenona, tiocarbazida e diferentes aldeídos aromáticos foram avaliadas para a síntese de bis-iminas tiazois, empregando etanol como solvente e o ácido acético como catalisador (20 mol%). Foram sintetizadas 13 bis-iminas tiazois empregando reação multicomponente com rendimentos que variaram de 29 a 80%, das quais oito são inéditas. Palavras-chave: Organocatálise. Química Verde. Sustentabilidade.