Síntese de análogos aos nostoclídeos e avaliação de seus efeitos sobre a inibição de transporte de elétrons na fotossíntese - Rocha, Marcelo Eça (2007)
Os nostoclídeos, isolados a partir de uma alga verde-azul, do gênero Nostoc, pertencem a uma família de compostos naturais conhecidos como -alquilidenobutenolídeos. Os butenolídeos, também conhecidos como furanonas, têm despertado interesses no campo da síntese orgânica, devido à grande ocorrência do anel furan-2-(5H)-ona em compostos de origem natural e sua contribuição em diversas atividades biológicas, esforços tem sido realizados para a síntese de novos compostos que possuem em tipo de função química. Tendo em vista o pequeno número de trabalhos disponíveis na literatura para o preparo de análogos aos nostoclídeos, e considerando a possível atividade herbicida, esse trabalho teve como objetivo sintetizar compostos análogos aos nostoclídeos, visando estudos detalhados da relação estrutura-atividade e a descoberta de novos compostos com potencial uso comerciais. A presente investigação resultou na síntese de doze novos compostos denominados: 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(1,3-metilenodioxibenzilideno)furan-2-(5H)-ona [16] (40%), (5E)-3-(4-bromobenzil)-5-(2,4,6-trimetoxibenzili-deno)furan-2- (5H)-ona [17] (38%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(benzilideno)furan-2-(5H)- ona [18] (98%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(3-metilbenzilideno)furan-2-(5H)- ona [19] (59%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-fluorobenzilidenofuran-2-(5H)- ona [20] (47%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-bromobenzilideno)furan-2-(5H)- ona [21] (24%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-clorobenzilideno) furan-2-(5H)- ona [22] (27%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)furan-2- (5H)-ona [23] (68%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(3-nitrobenzilideno)furan-2- (5H)-ona [24] (31%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-trifluorometilbenzilideno)- furan-2-(5H)-ona[25],(42%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-cianobenzilideno)- furan-2-(5H)-ona [26], (23%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(2-cloro-4- dimetilaminobenzilideno)furan-2-(5H)-ona [27] (41%). Os compostos sintetizados foram submetidos a ensaios para avaliar a inibição da síntese de ATP no fotossistema II da fotossíntese. Dentre as substâncias preparadas a que apresentou maior inibição na síntese de ATP foi o composto [24], com IC50 (concentração mínima necessária para inibir 50%) igual a 13,3 μmolL-1.