Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético - Valente, Vânia Maria Moreira (2010)
Um grande número de compostos contendo o anel piran-2-ona ou piridin-2-ona apresenta atividade antibacteriana, antifúngica, antimalárica, cardiotônica, analgésica, anti-inflamatória, citotóxica, neurotóxica, inseticida, anti-HIV, antioxidante e fitotóxica. O presente trabalho teve como objetivos sintetizar enaminopiranonas contendo o anel piran-2-ona e bis(piridil)metanos apresentando o anel piridin-2-ona e, posteriormente, avaliar suas atividades fitotóxicas. Buscou-se ainda a avaliação do potencial antibacteriano dos bis(piridil)metanos. Para a síntese destes compostos foi utilizado o ácido desidroacético como material de partida. A síntese das dezesseis enaminopiranonas foi realizada em única etapa, pela reação do ácido desidroacético com diferentes aminas (alquilaminas, arilaminas e aminometilésteres), com os rendimentos que variaram de 49% a 97%. A síntese dos trinta e três bis(piridil)metanos foi realizada por uma rota sintética com três etapas, em que os rendimentos totais variaram de 20% a 95%. As enaminopiranonas e os bis(piridil)metanos foram avaliados quanto ao potencial fitotóxico sobre a germinação e o crescimento radicular de Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino), bem como sobre a produção de biomassa em sorgo, pepino, Ipomoea grandifolia (corda-de-viola), Brachiaria decumbens (braquiária), Amaranthus hibridus (caruru) e Eleucine indica (capim pé-de-galinha). Dentre as enaminopiranonas, a substância mais fitotóxica foi a (S,E)-3-(1-(sec-butilamino)etilideno)-6-metil-3H-piran-2,4-diona, que inibiu, em média, 83% a produção de biomassa em corda-de-viola e 65% em braquiária, a uma concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. A braquiária (monocotiledônea) foi a espécie menos susceptível diante das enaminopiranonas avaliadas. Dentre os bis(piridil)metanos, o composto com maior potencial fitotóxico médio foi 3,3'-((2-nitrofenil)metileno)bis(4-hidroxi-6-metilpiridin-2(1H)-ona), cujo menor valor de inibição foi 31,6% sobre o sistema radicular de sorgo, e o maior valor foi 80,3% sobre o sistema radicular de braquiária. Assim como para as enaminopiranonas, foi observada uma menor susceptibilidade das monocotiledôneas aos bis(piridil)metanos. Apesar de ter sido reduzida a produção de biomassa, a espécie em que esta redução foi a menos intensa foi a braquiária. Os bis(piridil)metanos foram avaliados também quanto ao potencial antibacteriano contra Escherichia coli, Bacillus cereus e Staphylococcus aureus. Entretanto, nenhum composto inibiu o crescimento destas bactérias. Diversos bis(piridil)metanos inibiram a atividade da urease, sendo que a presença de um anel aromático, fenil ou furil, não substituído, garantiu maior atividade. Foi observado que alguns compostos induziram o crecimento de B. decumbens e inibiram a atividade da urease. Tais compostos podem ser considerados candidatos a aditivos de fertilizantes à base de ureia destinados à formação de pastagens, podendo aumentar a produção de biomassa e, simultaneamente, diminuir as perdas de nitrogênio causadas pela atividade da urease.