Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético - Araújo, Vívian Helene Diniz (2020)
Síntese e avaliação das atividades fitotóxica e antifúngica de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético. Orientador: Eduardo Vinícius Vieira Varejão. O uso indiscriminado e repetitivo de herbicidas orgânicos sintéticos tem levado ao desenvolvimento de biótipos de plantas daninhas resistentes. Além disso, muitos dos compostos comercialmente disponíveis apresentam elevada ecotoxicidade, causando prejuízos ao meio ambiente e à saúde humana. Portanto, é de grande importância a busca por novos herbicidas capazes de atuar por novos mecanismos de ação e que apresentem melhores perfis toxicológicos. Uma das estratégias para o desenvolvimento de tais compostos consiste na descoberta de fitotoxinas naturais, produzidas por plantas e por microrganismos, e o uso dessas moléculas como modelo para a síntese de análogos. O 2-(4-hidroxifenil)etanol e o ácido 4-hidroxifenilacético são exemplos de compostos naturais fitotóxicos produzidos por fungos fitopatogênicos. Em trabalhos anteriores realizados pelo nosso grupo de pesquisa, foi verificado que o 2-(4-hidroxifenil)etanol apresenta-se como modelo promissor para o desenvolvimento de novos herbicidas para o controle de Euphorbia heterophylla L., uma das mais agressivas plantas daninhas de importantes culturas como soja e milho. Esse composto pode ser utilizado como material de partida para modificações em sua estrutura, a fim de se encontrar novas moléculas que possuam maior atividade fitotóxica. Dessa maneira, o objetivo deste trabalho foi a síntese de ésteres derivados do ácido 4-hidroxifenilacético, que guarda estreita relação estrutural com o 2-(4- hidroxifenil)etanol, e avaliação dos compostos obtidos quanto a possíveis atividades biológicas de interesse agrícola como inibição da enzima acetilcolinesterase, fitotóxica e antifúngica. Foram sintetizados 19 ésteres com rendimentos entre 36 a 92 %. Dentre estes, quatro ésteres produziram inibição de até 96 % do crescimento de plântulas de pepino e sorgo. Além disso, sete compostos apresentaram elevadas atividades de inibição por contato contra folhas das espécies Euphorbia heterophylla L. e Commelina benghalensis, e um deles produziu excelente atividade contra os fungos Rhizoctonia solani e Botrytis cinerea, importantes fitopatógenos causadores de grandes prejuízos à agricultura. Palavras-chave: Ésteres. Ácido 4-hidroxifenilacético. Antioxidantes. Herbicidas.