Calix[n]arenos como sistemas de encapsulamento e plataforma para catalisadores assimétricos - Teixeira, Milena Galdino (2011)
A química supramolecular tem evoluído ao longo das últimas três décadas, e tem se mostrado um campo extremamente dinâmico e verdadeiramente interdisciplinar. O presente trabalho teve por meta sintetizar derivados do p-tert-butilcalix[4 e 6]areno, visando aplicá-los como plataforma para ligantes assimétricos e sistemas carreadores da isoniazida. Primeiramente, são descritas as sínteses de cinco derivados do p-tert-butilcalix[4]areno ligados a (R)- ou (S)-1-feniletilamina. Os ligantes quirais (3a-d e 4a) foram obtidos com rendimentos totais que variaram de 4 a 16%. Esses compostos foram testados como ligantes quirais na reação de adição de dietilzinco ao benzaldeído, porém, não foram obtidos excessos enantioméricos. Também são descritas as sínteses de dois calix[n]arenos hospedeiros (1d e 8b). Esses hospedeiros além da metil-β-ciclodextrina (9) e da 2-hidroxipropil-β- ciclodextrina (10) foram empregados como sistemas carreadores da isoniazida (11), que é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, devido a sua alta potência. Desta forma propusemo-nos a preparar e caracterizar complexos moleculares entre (11) e os hospedeiros (1d, 8b, 9 e 10) e testar a atividade biológica desses complexos contra o Mycobacterium tuberculosis, por meio de testes biológicos in vitro. Os melhores resultados foram obtidos para os complexos (1d:11) e (9:11) que apresentaram uma CMI de 1,7 nmol/mL. Esse resultado se equivale ao obtido para a isoniazida pura que apresenta uma CMI de 1,5 nmol/mL.