Síntese de bis-tiocarbazonas como potenciais inibidores de urease - Sousa, Anna Luísa Lacerda de Almeida (2021)
A busca por novos compostos para contornar questões que emergem a partir da perda do nitrogênio do solo – um problema muito comum e recorrente na agricultura – que tem como causadora a reação natural de uma enzima produzida pelas plantas, a urease, que catalisa a hidrólise da ureia formando amônia, água e gás carbônico é o foco deste trabalho. Apesar do baixo custo, a ureia, quando aplicada ao solo, sofre perda de nitrogênio por volatilização ao ser hidrolisada. Com essa limitação, o desenvolvimento de potenciais inibidores de urease é fundamental, visto que o mercado nacional não dispõe desta tecnologia. Neste trabalho, foram sintetizadas 20 bis-tiocarbazonas para avaliar seu potencial antiurease no solo. As bis-tiocarbazonas foram obtidas a partir de dois equivalentes de diferentes aldeídos aromáticos e a tiocarbazida – um composto com semelhança estrutural à tiureia. As condições otimizadas para a síntese foram de 30 mol % de ácido acético como catalisador, temperatura de 110 oC e 3 horas de reação, sendo os rendimentos determinados por CLAE nessa etapa. Após otimizar as condições reacionais, foram avaliados diferentes aldeídos aromáticos para verificar a generalidade da reação, obtendo-se rendimentos que variaram de 27 % a 95 %. Além disso, algumas moléculas foram submetidas ao teste antiurease a fim de se verificar a eficiência desses compostos e obteve-se inibição variando de 19 a 46%. No desenvolvimento do trabalho, alguns princípios da química verde estiveram em foco, como um catalisador verde – que pode ser obtido a partir da biomassa – e o emprego de solventes não clorados. A obtenção de inibidores de urease, como as bis-tiocarbazonas, pode constituir um passo importante para o desenvolvimento de tecnologias para a indústria de fertilizantes brasileira. A confirmação das estruturas e caracterização das moléculas foram possíveis graças espectrometria de massas, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono. Palavras-chave: Química Verde. Iminas. Organoatálise.