Constituíntes químicos de Tabernaemontana laeta Mart. (Apocynaceae) (Vols. 1 e 2) - Medeiros, Walter Luiz Brasil (2003)
A família Apocynaceae é conhecida principalmente pela bioprodução de alcalóides indólicos, sendo multas de suas espécies utilizadas desde tempos antigos na medicina popular e em rituais místicos e, atualmente, várias delas são utilizadas como fonte natural de substâncias de interesse científico e econômico, principalmente para a indústria farmacêutica. Dentre os diversos gêneros desta família, Tabernaemontana se destaca pela grande variedade e número de alcalóides indólicos monoterpénicos. O trabalho visa ao estudo da composição química das cascas das raízes, folhas, frutos e sementes da espécie Tabernaemontana laeta Mart. Do estudo foram isoladas vinte e cinco substâncias, sendo oito alcalóides indólicos monoterpénicos com esqueleto ibogano: coronaridina (1), voacangina (2), isovoacangina (3), 19-(S)-heyneanina (4), isovoacristina (5), 3-oxoisovoacangina (6), ibogaína (7) e iboxigaína (8); um alcalóide indólico monoterpênico com esqueleto plumerano: tabersonina (9); um com esqueleto aspidospermatano: apparicina (10); dois com esqueleto corinanteano: vobasina (11) e Nb-metilvoachalotina (12); três alcalóides bis-indólicos: voacamina (13), conodurina (14) e tabernamina (15); oito triterpenos 3-O-acetilados, sendo sete pentacíclicos: 3ß- O-acetil-ursa-20-en-22-ona (16), 3ß-O-acetil-D-friedoursa-14-en-16-ona (17), 3ß-Oacetil-ursa-12-en-lß, 1 la-diol (18), 3-O-acetil-a-amirina (20), 3-O-acetil-ß-amirina (21), 3-O-acetil-lupeol (22) e 3-O-acetil-taraxerol (23); um triterpeno tetracíclico com esqueleto damarano: 3ß-O-acetil-20,24-epóxidamarano (19) e dois esteróides: ß- sitosterol (24) e 3ß-O-D-glicopiranosil- ß-sitosterol (24). Entre estas substâncias o alcalóide 12 e o triterpeno 19 são substâncias inéditas na literatura como produtos naturais. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi feita a partir de informações obtidas nos espectros de infravermelho (IV) e massas (EM) e, principalmente, pela análise completa dos dados espectroscópicos de RMN 1H e 13C, incluindo experimentos bidimensionais (1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY, HETCOR, HMQC e HMBC) permitindo corrigir e ampliar dados da literatura