Síntese e avaliação experimental e teórica da atividade anticorrosiva de cloridratos de 4-fenil-5-(X-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilaminas - Santos, Cristiane Frauches dos (2013)
Nesta Dissertação foram sintetizados 16 compostos do tipo mesoiônico, sendo 11 cloridratos dos mesoiônicos 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilaminas e os outros 5 compostos dos mesoiônicos pertencentes à classe dos mesoiônicos 1,3,4-tiadiazolio-2-fenilaminidas (bases livres), sendo 15 inéditos, com o objetivo de avaliar a eficiência dos mesmos como inibidores de corrosão. Todos os compostos foram obtidos com grau de pureza satisfatório e com bons rendimentos, variando entre 51 e 98% (cloridratos mesoiônicos) e 71 e 96% (bases livres). Todos os compostos foram caracterizados por infravermelho e, a maioria foi caracterizada, também, por RMN de 1H e/ou 13C. Os compostos foram investigados por métodos da Química Teórica, utilizando o programa SPARTAN-PRO no método semi-empírico com o hamiltoniano AM1, para determinação de suas propriedades estruturais e eletrônicas que pudessem contribuir para a eficiência de inibição da corrosão. Cinco cloridratos mesoiônicos foram testados frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em solução de HCl 1,0 mol. L-1, dissolvidos em diferentes solventes, DMSO:água e metanol:água. Para tal avaliação foram utilizadas as técnicas eletroquímicas de polarização potenciodinâmica e espectroscopia de impedância eletroquímica. Os resultados mostraram percentuais significativos de inibição da corrosão, alcançando o índice de 88 % de eficiência na maior concentração, obtida para o composto 4-fenil-5-(3’-cloro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina quando dissolvido em DMSO:água (7:3), e 86% de eficiência na maior concentração, obtida para o composto 4-fenil-5-(3’-flúor-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina dissolvido em metanol:água (7:3). As metodologias utilizadas para avaliação da atividade anticorrosiva (polarização Potenciodinâmica e Espectroscopia de Impedância), incluindo a avaliação teórica por modelagem molecular, indicaram os cloridratos mesoiônicos como inibidores de corrosão. Os resultados experimentais, em todos os casos, confirmaram os resultados teóricos previamente obtidos.