Compostos mesoiônicos: rearranjo molecular, atividade atioxidante e de inibição da Tirosinase - Canuto, André Vinicius dos Santos (2009)
Este trabalho envolveu o estudo do rearranjo de compostos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida nos correspondentes 1,3,4-triazólio-2-tiolato e suas propriedades quimio-biológicas, tais como atividade antioxidante e antitirosinase. Os mesoiônicos de forma geral apresentam estruturas que possibilitam a síntese de novas substâncias heterocíclicas, além de interações com biomoléculas, tais como o DNA e proteínas, fatores importantes que contribuem para explicar suas variadas atividades biológicas. Os compostos mesoiônicos estudados nesta dissertação foram os derivados da classe 1,3,4-triazólio-2-tiolato obtidos através do rearranjo molecular de seus isômeros 1,3,4- tiadiazólio-2-aminida na presença de solventes nucleofílicos a refluxo e sob irradiação de microondas, e os da classe 1,2,3-oxadiazol-5-olato (sidnonas). Os derivados mesoiônicos das classes 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, tanto na forma de cloridrato como a de base livre, e os da classe 1,2,3-oxadiazol-5-olato foram obtidos através de reações clássicas já descritas na literatura. O uso da irradiação de microondas na presença de suporte sólido e ácido de Lewis proporcionou a síntese dos mesoiônicos, 1,3,4-triazólio-2-tiolato, de forma inédita, em rendimentos quantitativos e em tempos de reação muito menores (3 minutos) quando comparados os da metodologia tradicional (8 horas) apresentando, portanto, grande eficiência no rearranjo molecular. Todos os compostos mesoiônicos obtidos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, como Infravermelho, UV, RMN 1H e 13C. A avaliação da atividade antioxidante dos compostos mesoiônicos mostrou-se promissora para os derivados da classe 1,3,4-triazólio-2-tiolato e para os da classe 1,3,4- tiadiazólio-2-aminida, especialmente na forma de cloridratos. A avaliação da atividade de inibição frente à enzima tirosinase foi realizada para todos os compostos sintetizados e os resultados mostraram maior atividade para os derivados da classe 1,2,3-oxadiazol-5-olato.