Estudo fitoquímico e farmacológico das espécies Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl (Verbenaceae) e Pleurothyrium bahiense (Meissnes) Barroso (Lauraceae) - Souza, Pierre André de (2004)
Essa dissertação envolveu o estudo fitoquímico e farmacológico (atividade antiinflamatória, antinociceptiva, antimicrobiana e antioxidante), e análise de solos das áreas de coleta de ocorrência endêmica das espécies Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl (Raízes) e Pleurothyrium bahiense (Meiss) Barroso (Folhas). A espécie S. cayennensis foi coletada em Florianópolis na região do canto dos Araçás, e a espécie P. bahiense foi coletada no Rio de Janeiro na região do Maciço da Pedra Branca. Os arilpropanóides glicosilados e iridóides glicosilados das raízes de S. cayennensis (Rich.) Vahl foram isolados da fração acetato de etila, por meio de cromatografia contracorrente (CCC), com gradiente de polaridade. A escolha de um gradiente não-linear, utilizando-se o sistema de solventes bifásico EtOAc: BuOH: H2O, em quatro etapas, A – X = 0.05, B – X = 0.2, C – X = 0.5 e D – X = 1.0 teve o BuOH (X) aumentado gradativamente por sua maior afinidade com a fase orgânica, por ser este sistema comumente usado para substâncias polares. Obteve-se desse fracionamento o isolamento de 6 substâncias puras: verbascosídeo (I), isoverbascosídeo (II), martinosídeo (III), ipolamiida (IV) e outros dois iridóides em fase de identificação. A fração metanólica das folhas da espécie P. bahiense (Meiss) Barroso, por cromatografia em coluna de gel de sílica, conduziu ao isolamento de um esteróide: ß- sitosterol glicosilado (PB.1), e um flavonóide glicosilado (PB.2): Apigenina-7-O-neohesperidosídeo. Essas substâncias foram identificadas e suas estruturas elucidadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H, RMN 13C e IV. Bem como técnicas bidimensionais (2D) de RMN observando-se a constante de acoplamento de uma ligação (1H x 1H – HOMOCOSY, 1H x 13C HETCOSY), 1H x 13C HMBQC 1JCH e duas ou três ligações (1H x 13C HMBC).