Estudo químico de plantas amazônicas: Eugenia biflora, Myrcia citrifolia, Licaria puchury-major, Licaria macrophylla e Licaria aurea - Maia, José Guilherme Soares (1973)
Das folhas de um exemplar de Eugenia biflora (L.) DC. e de outro de Myrcia citrifolia (Aubl.) Urb., provenientes das matas de Val-de-Cães em Belém do Pará e margem da estrada Manaus-Itacoatiara, km 27, Manaus, Amazonas, respectivamente, foram isolados b-amirina e eucaliptina {5-hidroxi-4',7-dimetoxi-6,8-dimetilflavona). De um exemplar de Licaria puchury-major (Mart.) Kosterman, cultivado no km 14 da estrada Manaus-Itacoatiara, em Manaus, Amazonas, obteve-se um galho de grande porte. Dos seu lenho foram isolados, além do sitosterol, eugenol, safrol, aldeído 3,4-metilenodioxicinâmico e aldeído siríngico (4-hidroxi-3,5-dimetobenzaldeído), uma substância inédita como produto natural, o álcool 3,4-metilenodioxicinamilico. As estruturas destas substâncias foram determinadas por aplicação de métodos físicos (espectométricos) e preparação ele derivados. A síntese do álcool 3,4-metilenodioxicinamílico foi realizada por bromação alÍlica do isosafrol e hidrólise do produto bruto da reação. De um exemplar de Licaria macrophylla (A.C. Smith) Kosterman, coletado na Reserva Florestal Ducke do Instituto Nacional de Pesquises da Amazônia, em Manaus Amazonas, foram isolados, além do sitosterol e de dois álcoois sesquiterpênicos não identificados, uma nova substância, macrofilina (1-alil-8-hidroxi-3,5-dimetoxi-7-metil-4-oxo-6-(3',4'-metilenodioxi-5'-metoxifenil)-biciclo [3,2,1]oct-2-eno), pertencente a uma nove classe de compostos orgânicas, designados neolignanas. De um exemplar de Licaria aurea ( Huber) Kosterman, coletado na Reserva Florestal Ducke do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia, em Manaus Amazonas, foram isoladas duas neolignanas, aureina (contendo os grupos funcionais representados no Quadro 3) e eusiderina (2-(3',4',5'-trimetoxifenil)-3-metil-7-alil-9-metoxibenzodioxano), esta última isolada previamente de outra espécie de laurácea, Eusideroxylon zwageri T. et B., que ocorre na Indonésia. São muito poucas as neolignanas conhecidas. Em sua maioria foram obtidas por pesquisadores de nosso grupo. Para explicar a sua biossíntese torna-se necessário postular caminhos que constituem variantes dos caminhos aceitos para a formação de lignanas. Uma destas variantes é adotada no intuito de racionalizar a biogênese da macrofilina na natureza.