Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de enaminoésteres frente ao aço carbono AISI 1020 em meio ácido - Carlos, Mariana Falcão Lopes Princisval (2017)
Nesta dissertação, foram sintetizados sete enaminoésteres, divididos em três séries de acordo com a amina de partida, sendo a série A derivada da fenetilamina, a série B da anilina e, por último, a série C derivada da benzilamina. A síntese ocorreu de duas formas, sendo a primeira através da reação do acetoacetato de etila na presença da amina correspondente em etanol como solvente, na presença de ácido p-toluenossulfônico e, a segunda, a amina na presença de trietilamina e metanol como solvente, ambas em agitação magnética à temperatura ambiente. Os compostos foram obtidos em forma de óleo, com alto grau de pureza, sendo necessária para alguns compostos a separação via cromatografia flash em acetato de etila/hexano, os rendimentos variaram na faixa de 70-93%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C, além de índice de refração. Seis dos sete compostos sintetizados foram avaliados por técnicas eletroquímicas de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica, Polarização Potenciodinâmica e Resistência a Polarização Linear e, por ensaio de perda de massa, quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em solução de HCl 0,5 mol L-1 . Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas moleculares dos enaminoésteres sintetizados e, posterior, correlação das eficiências de inibição encontradas. Os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos e momento dipolar foram calculados e, apenas os valores de momento dipolar correlacionaram com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, os enaminoésteres apresentaram boa eficiência anticorrosiva, com exceção do composto derivado da hidróxianilina (EN6). Todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores mais eficientes, dando destaque ao composto EN1, que apresentou eficiência de 92% de inibição da corrosão, pela técnica de Resistência a Polarização Potenciodinâmica e 98% pela técnica de perda de massa após 24 h de imersão. XXI A eficiência se mostrou dependente da concentração nos compostos sintetizados, ou seja, a eficiência de inibição da corrosão aumentou com o aumento da concentração dos inibidores. Os fenômenos de adsorção dos compostos estudados, apenas o EN1 obedece à isoterma de Langmuir e os restantes a Langmuir modificada. Com isso, os enaminoésteres sintetizados, especialmente os não substituídos, podem ser considerados como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço carbono AISI 1020 em meio ácido.