Development of chemosensors for ions based on quinoxaline and quercetine derivatives - Silva, Lilian Cavalcante da (2020)
O desenvolvimento de sensores artificiais para detecção de analitos iônicos em solução tem atraído grande atenção, principalmente, para as áreas biológica e ambiental, em função da possibilidade de análises rápidas e de alta sensibilidade, por meio de procedimentos simples e de baixo custo. No presente trabalho foram realizadas sínteses de novos derivados de quinoxalina com o objetivo de aplicá-los na detecção de íons em solução aquosa. Um total de nove compostos derivados foram obtidos com bons rendimentos (65-84%) por um procedimento do tipo one-pot. O processo tem início com a oxidação do ácido L-ascórbico, seguido da reação com dois equivalentes de o-fenilenodiamina para gerar o composto AAQX que é convertido nos produtos finais via formação de uma base de Schiff a partir da reação com aldeídos aromáticos. Entre os nove compostos sintetizados, dois foram testados como quimiossensores. Foi verificado que o produto final obtido a partir do benzaldeído (N-[(E)-2- (fenilmetilideno)amino)fenil]‐3‐(1,2,3‐trihidroxipropil)naftaleno‐2‐carboxamida) mostrou-se um quimiossensor cromogênico seletivo para o íon Cu2+ frente a outros cátions em solução de metanol-água 20%. O composto obtido a partir do p-nitrobenzaldeído (N-[(E)-2-(4- nitrobenzilideno)amino)fenil]-3-((1S,2S)-1,2,3-trihidroxipropil)quinoxalina-2-carboxamida), foi eficaz na detecção de íons Fem DMSO e em solução DMSO-água (2,5%). Os mecanismos de ação desses quimiossensores foram propostos com base em dados espectroscópicos e teóricos. Por fim, uma proposta multidisciplinar para aulas de Química com base na capacidade de um complexo formado por Al3+ e o produto natural quercetina (QCT) para detecção de ânions Fem meio aquoso é apresentada. A proposta se inicia com o fácil isolamento de Rutina a partir da raiz da planta Bredemeyera floribunda Willd, seguido de uma proposta sintética de hidrólise da substância isolada, obtendo-se a quercetina. A partir da quercetina obteve-se um complexo com Al3+ em uma estequiometria 2:1 (QCT:Al3+) que foi caracterizado e aplicado como quimiossensor para Fpor meio de testes colorimétricos, UV-visível e fluorescência. O caráter multidisciplinar desse projeto envolve as áreas de produtos naturais, síntese, Química dos complexos e cálculos teóricos, sendo, portanto, capaz de fornecer estímulos relevantes para o estudante de Química em seus cursos de formação.