Síntese de β-enaminonas e aminopirazóis trifluormetilados - Goulart, Taís Barcelos (2017)
No presente trabalho foi sintetizado uma série sistemática de oito aminopirazois trifluormetilados por metodologia convencional em três etapas reacionais. A primeira etapa consiste na obtenção do composto 1,1,1-trifluor-4,4-dietoxi-3-buten-2-ona (97%) através da reação com trietil ortoacetato, anidrido trifluoroacético, piridina como base e em solvente clorofórmio. Posteriormente estes foram usados como material de partida em reações com onze diferentes aminas: (4-(2-aminoetil)morfolina, N-(3- aminopropil)piperidina, (aminometil)ciclohexano, 2-(aminometil)furano, 3-(aminometil)piridina, 2-(aminometil)piridina, 2-aminopiridina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 1-(2-aminoetil)pirrolidina, 1-(2-aminoetil)piperazina e N1,N1-dietilpropan-1,3-diamina),para a formação das substâncias 4-amino-4-etoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas (β-enaminonas) com bons rendimentos (60-97%), a temperatura de 25 °C, 18 horas de reação em acetonitrila. A terceira etapa consiste na obtenção do pirazol trifluormetilado reagindo as β-enaminonas com o dihidro cloridrato de hidrazina, trietilamina como base, etanol como solvente em temperatura de 78 °C em um período de 48 horas,em bons rendimentos (50-84%). Desta forma foram obtidos dezoito compostos trifluormetilados inéditos. As estruturas foram confirmadas e identificadas por RMN de 1H e 13C e CG/EM.