Síntese de calcogenofenos, benzo[b]calcogenofenos e benzo[b]furanos utilizando Oxone® - Soares, Liane Krolow (2019)
Este trabalho descreve, inicialmente, a aplicação do sistema contendo Oxone® etanol na síntese de novos 2,3 bis(organocalcogenil)benzo[b]calcogenofenos e -benzo[b]furanos. Esta síntese se dá via reação de ciclização eletrofílica entre dicalcogenetos de diorganoíla e 2-tiopropil-calcogenoalquinos (11 exemplos; rendimentos de 46% a 95%), 2 metoxi-calcogenoalquinos (7 exemplos; rendimentos de 42% a 89%) e 2 selenobutil-selenoalquinos (4 exemplos; rendimentos de 71% a 94%). Em um segundo momento, o sistema Oxone®/dicalcogeneto de diorganoíla/etanol foi empregado na ciclização eletrofílica de (Z)-tio- e (Z) selenoeninos sob condições de irradiação de ultrassom para obter tiofenos e selenofenos funcionalizados na posição 3, respectivamente. Utilizando esta estratégia, os produtos (13 exemplos, rendimentos de 40% a 87%) foram obtidos utilizando uma fonte alternativa de energia, a qual caracteriza este como um protocolo verde e ambientalmente benigno. De forma similar, telurofenos também foram sintetizados (5 exemplos, rendimentos de 28% a 65%) utilizando Oxone® como agente oxidante e glicerol como solvente. Durante nossas investigações, a clivagem oxidativa e seletiva da ligação telúrio-telúrio mediada por Oxone® e seguida da reação de ciclização foi reportada pela primeira vez.