Estudo computacional e espectroscópico do ácido úsnico - MENDES, Caetano Souto Maior (2009)
Compostos orgânicos derivados de líquens, ou compostos liquênicos, são metabolitos secundários de associações de fungos com algas; muitos desses compostos apresentam propriedades de interesse da indústria de medicamentos e cosméticos. O ácido úsnico é o composto mais estudado dessa classe, atualmente, e apresenta diferentes propriedades farmacológicas. Apesar do grande número de propriedades descritas na literatura para o ácido úsnico, no entanto, o número de estudos da química do composto ainda é bastante limitado, e ademais, dados químicocomputacionais são praticamente inexistentes. Este trabalho é um estudo computacional e espectroscópico das propriedades do ácido úsnico, e consiste da determinação da metodologia mais adequada ao cálculo de dibenzofuranos através de análise quimiométrica, de cálculos químicoquânticos da estrutura molecular do composto, da comparação dos dados calculados com dados experimentais, e da avaliação de diferentes efeitos e interações que possam explicar desvios nas propriedades esperadas ou lacunas nos estudos espectroscópicos. Os resultados indicam que métodos DFT e funções de base medianas incluindo efeitos de polarização são as que melhor reproduzem os dados cristalográficos experimentais. Adicionalmente, fica evidente a importância das ligações de hidrogênio nas propriedades do composto; as ligações podem ser formadas intramolecularmente ou intermolecularmente. Diferentes tipos de dímeros formados, além de complexos ácido úsnico-solvente, permitem observar tendências estruturais, energéticas e espectroscópicas, que ajudam a explicar a ausência de sinais de hidroxila esperados no infravermelho, bem como diferenças nos espectros de ressonância magnética nuclear adquiridos em diferentes solventes