Estudos visando a Síntese Total dos Produtos Naturais Adociacetileno B e Antidesmona e Aminação de Ariltrifluoroboratos catalisada por Cobre - Nascimento, André Augusto Pimentel Liesen (2012)
A primeira abordagem deste trabalho descreve os estudos realizados visando à síntese enantiosseletiva do (+)-adociacetileno B, um composto acetilênico isolado de uma esponja marinha, com pronunciadas atividades antimicrobiana e anti-HIV. A partir da análise retrossintética a molécula-alvo foi dividida em três fragmentos principais, sendo dois destes sintetizados e conectados para levar a um intermediário bastante avançado na síntese em um rendimento global de 40%. A segunda abordagem deste trabalho descreve os estudos realizados visando à primeira síntese total da antidesmona, um novo tipo de alcalóide tetraidroquinolínico, com elevada atividade antichagásica. Um dos dois intermediários-chave para a síntese da antidesmona foi alcançado em um rendimento global de 86%. Contudo a sequência sintética proposta mostrou-se ineficaz para a obtenção do segundo intermediário. Uma nova rota sintética foi iniciada e mostrou-se bastante promissora. A última abordagem deste trabalho refere-se a uma metodologia “verde” para a obtenção de aminas aromáticas, importantes blocos de construção em diversos processos sintéticos. Para isso foram utilizados ariltrifluoroboratos de potássio. As aminas desejadas foram obtidas sob condições brandas em bons rendimentos utilizando-se água como solvente reacional.