Modelagem computacional aplicada ao estudo da cistina, selenocistina, teluriocistina, hidroxiureia e acido fólico - Silva, Cláudio de Lima (2016)
A cistina é um aminoácido que possui em sua estrutura dois átomos de enxofre, que podem ser substituídos por outros elementos como o selênio e telúrio. Métodos experimentais para obter a selenocistina e teluriocistina têm sido desenvolvidos, embora o papel desses aminoácidos no metabolismo humano até o momento sejam pouco compreendidos. Aminoácidos como a cistina, selenocistina e teluriocistina possuem algumas propriedades geométricas e eletrônicas não determinadas, principalmente quando envolve suas conformações, energias mínimas, distribuição de cargas atômicas e o volume molecular. Outras moléculas como a hidroxiureia e ácido fólico, ambas utilizadas no tratamento da anemia falciforme, também possuem propriedades moleculares e eletrônicas que não foram inteiramente exploradas. O objetivo deste estudo foi realizar a modelagem computacional da cistina, realizando substituições em sua estrutura, obtendo a selenocistina, teluriocistina, assim como estudar as propriedades geométricas e eletrônicas da hidroxiureia e do ácido fólico, utilizando o software Spartan’14 que possui métodos ab initio de Hartree-Fock (HF) e um conjunto de funções base STO-3G e 3-21G. A modelagem estrutural comparativa dos confórmeros da cistina, bem como os seus derivados, seleniocistina e teluriocistina, forneceram informações detalhadas sobre os comprimentos de ligação, cargas atômicas e a relação entre a energia mínima e o volume molecular, preenchendo as lacunas nas características estruturais destes aminoácidos. A investigação com o método Hartree-Fock e a função base STO-3G, confirmou a informação sobre os refinamentos de Raios-X e cargas atômicas para os compostos relacionados. Entretanto, os resultados geométricos obtidos com a função base 3- 21G não foram eficazes quando comparadas com os outros resultados disponíveis na literatura. Mostrou-se que comprimentos de ligação C-Ch e Ch-Ch crescem com o aumento do raio iônico do calcogênio. Demonstrou-se que as distâncias Ch-Ch são independentes dos substituintes na maior parte dos compostos de calcogênio elementares da cistina. Foi comprado que o comportamento da energia mínima apresenta uma dependência com o volume molecular, assim como ambos dependem da variação do ângulo diedro C-Ch-Ch-C. A modelagem computacional como uma ferramenta na interpretação da estrutura da hidroxiureia e ácido fólico, mediante o método semi-empírico de Hartree-Fock com a função base 6-31G, forneceu a interpretação do papel dos valores das cargas atômicas, parâmetros geométricos e as interações. O Spartan’14, utilizando o método Hartree-Fock com a função base STO-3G para os calcogênios e a 3-21G, provou ser um instrumento adequado para a previsão estrutural de moléculas bioativas.