Síntese e avaliação biológica de fenilidrazonas derivadas de chalconas - Miguel, Fábio Balbino (2012)
Este trabalho descreve a síntese de derivados de chalconas e suas respectivas 2,4- dinitrofenilidrazonas resultando na obtenção de vinte e três compostos inéditos sendo: quatro análogos de chalconas e dezenove 2,4-dinitrofenilidrazonas. O interesse pela obtenção de chalconas e suas respectivas 2,4-dinitrofenilidrazonas se deve às inúmeras propriedades farmacológicas descritas para estas classes de compostos, a saber: analgésica, antiinflamatória, anticâncer, antioxidante, antimalarial, antifúngicas, bactericidas, tripanocidas, leishmanicidas. Neste presente trabalho foram obtidos vinte e seis análogos de chalconas através de reações de condensação aldólica de Claisen-Schmidt. Para a obtenção das chalconas de cadeia longa foram, inicialmente, sintetizados os aldeídos de cadeia longa via reação de O-alquilação. Para isso foram utilizados o 4-hidroxibenzaldeído e 3-hidroxibenzaldeído em reação com os haletos de alquila e 1-clorohexano, 1-clorooctano, 1-bromononano, 1-clorodecano, 1-clorododecano e 1-clorotetradecano. Os aldeídos alquilados e dezoito aldeídos comerciais foram condensados à acetofenona para a obtenção das chalconas que foram, então, condensadas à 2,4-dinitrofenilidrazina para a formação de vinte e cinco 2,4-dinitrofenilidrazonas. Dentre as vinte e cinco hidrazonas aqui sintetizadas, doze foram obtidas na forma de uma mistura de isômeros E/Z e treze hidrazonas foram obtidas como um único isômero. Dentre aquelas doze hidrazonas obtidas como mistura E/Z, quatro foram isoladas como um único isômero por CCD preparativa. As chalconas inéditas e hidrazonas sintetizadas estão sendo avaliadas quanto a suas atividades antiinflamatória, antioxidante e antimalarial.