Síntese e caracterização de complexos de cobre (II) e zinco (II) com ligantes aminados, potenciais agentes antiparasitários - Condé, Camila Aparecida da Silva dos Reis (2019)
Diversos estudos na área de síntese orgânica discorrem sobre a atividade biológica de derivados de diaminas contra diversas doenças, inclusive doença de Chagas e Leishmaniose. Alguns destes compostos, porém, mostram-se bastante citotóxicos ao hospedeiro, fazendo com que sua utilização seja inviável. Buscando-se melhorar as atividades biológicas dessas substâncias, utiliza-se do efeito sinérgico resultante da combinação dessas diaminas com metais de transição essenciais para o nosso organismo, tais como cobre e zinco. Espera-se que esta combinação, além de potencializar o efeito tóxico sobre os parasitas, também possa diminuir a toxicidade desses compostos para o hospedeiro. Partindo-se dessa premissa, o presente trabalho teve como finalidade a síntese e a caracterização de 8 ligantes mono e dissubstituídos derivados da 1,2-etilenodiamina e 1,3-propanodiamina, obtidos por meio de reações de N-alquilação da diamina de interesse com o 1-bromododecano e o 1-bromodecano e a síntese e caracterização de 32 complexos metálicos de Cu(II) e Zn(II) oriundos das reações entre os ligantes e os sais metálicos de interesse. Os compostos aqui apresentados foram caracterizados, quando possível, por meio das espectroscopias nas regiões do infravermelho (IV) e ultravioleta-visível (UV-Vis), massas (MALDI-TOF), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, análise elementar de carbono, hidrogênio e nitrogênio (CHN) e cristalografia de raios X. Os ligantes foram obtidos após purificação por recristalização ou cromatografia em coluna de silica (CCS), em rendimentos satisfatórios (47-63%). Já os complexos metálicos foram obtidos em rendimentos moderados (14-65%) e suas estruturas foram propostas com base na análise de todos os dados espectroscópicos e analíticos e, no caso dos complexos metálicos, por meio da elucidação da estrutura cristalográfica de seus cristais (6e). Baseando-se nestas análises, propôs-se que estes compostos se apresentam com geometria octaédrica, coordenados ao íon metálico, apresentando os ligantes diaminados em forma bidentada (quelato) e os ligantes auxiliares (cloreto, nitrato, acetato) de modo monodentado. Duas séries desses compostos foram enviadas para a análise de suas atividades frente aos parasitas causadores, tanto das doenças aqui propostas, quanto para outras enfermidades. Resultados preliminares mostraram que os mesmos têm atividades muito promissoras frente aos parasitas Leishmania amazonensis e Trichomonas vaginalis, o que possivelmente levará a continuação dos estudos dos mesmos.