Síntese de surfactantes derivados da D-ribonolactona - Reis, Roberta Cristina Novaes dos (2007)
Surfactantes são substâncias anfifílicas utilizadas amplamente nas indústrias cosmética, alimentícia, de tintas, etc. A necessidade de produtos obtidos a partir de matéria-prima natural ao invés de derivados do petróleo tem conduzido pesquisadores a desenvolver “surfactantes naturais” derivados de carboidratos, biodegradáveis e atóxicos. No presente trabalho relata-se a preparação de compostos anfifílicos derivados da D-ribonolactona, que podem também atuar como agentes antibacterianos e fungicidas. Descrevemos a síntese e caracterização de diaminas N-alquiladas com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos e suas respectivas ribonamidas, além da síntese de hidrazonas derivadas da D-ribonolactona. As diaminas monoalquiladas foram preparadas pela reação de mesilatos ou cloretos de alquila com 1,2-etanodiamina e 1,3-propanodiamina em etanol sob refluxo. As ribonamidas foram obtidas pela condensação destes intermediários aminados com a D-ribonolactona. As hidrazonas foram obtidas pela condensação de aldeídos de cadeia longa com a hidrazida, esta obtida pela reação da D-ribonolactona com hidrazina hidratada 80%. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, RMN de 1H, RMN de 13C e por análise elementar, além de espectros de massas para alguns compostos. Foram feitas medidas de tensão superficial para determinação da Concentração Micelar Crítica para algumas ribonamidas. Atividade biológica contra Mycobacterium Tuberculosis, Cândida albicans, Staphylococcus aureus e Escherichia coli foi avaliada para as ribonamidas e hidrazonas.