Síntese e caracterização de diidroperóxidos e tetraoxanos, novos candidatos a antimaláricos - Franco, Lucas Lopardi (2010)
Este trabalho trata da síntese de diidroperóxidos e de tetraoxanos, ambos contendo um esqueleto carbônico similar àqueles das chalconas e curcuminas. Essas classes de compostos possuem um amplo espectro de ação terapêutica, o que somado ao núcleo endoperóxido pode resultar em novos candidatos a agentes antimaláricos e antiparasitários em geral. A partir de reações usando como material de partida o benzaldeído e dois de seus derivados metoxilados, foi obtida uma série de três dibenzalcetonas com estruturas similares às chalconas e curcuminas, com rendimentos que variaram de 76 a 95%. Com a finalidade de averiguar a importância da insaturação na atividade biológica dos produtos finais, foi feita a hidrogenação dessas dibenzalcetonas, gerando outras três cetonas saturadas, sendo uma delas inédita, com rendimentos que variaram de 51 a 93%. Essas seis cetonas, juntamente com a cicloexanona e a terc-butil-cicloexanona comerciais, foram usadas como materiais de partida na síntese dos diidroperóxidos e tetraoxanos. Para tal, foram testados vários métodos visando obter uma metodologia de preparação rápida, usando reagentes de baixo custo e pouco tóxicos. Nas tentativas de síntese dos diidroperóxidos foram utilizados e comparados quatro procedimentos diferentes e o mais eficiente, através do uso de peróxido de hidrogênio em fase etérea, proporcionou a obtenção de cinco diidroperóxidos, sendo três deles inéditos, com rendimentos que variaram de 51 a 89%. Nas tentativas de síntese dos tetraoxanos foram utilizados e comparados três métodos diferentes e o mais eficiente, usando a síntese “one pot”, proporcionou a obtenção de quatro tetraoxanos, sendo três deles inéditos, com rendimentos que variaram de 22 a 70%. Todos os compostos foram caracterizados através de técnicas adequadas, tais como: IV, RMN de 1H e de 13C e faixa de fusão. Esses compostos foram avaliados quanto às suas atividades tripanocidas e estão sendo avaliados quanto às suas ações antimaláricas.