Síntese, caracterização e atividade biológica de ligantes e complexos de cobre (II) baseados no cardanol para o controle de mosquitos (diptera - culicidae) - Cossa, Teresa Manuel (2015)
A busca crescente por fontes de intermediários químicos que sejam renováveis e biodegradáveis faz do cardanol alquil fenol um dos constituintes mais importantes e promissores da indústria de castanha de caju e da sua cadeia produtiva. O cardanol foi extraído, destilado, hidrogenado e realizadas as sínteses dos seguintes intermediários: cloridrina de cadeia saturada (CCS) (6a), cloridrina de cadeia insaturada (CCI) (6a-d), epóxido de cadeia saturada (ECS) (7a), epóxido de cadeia insaturada (ECI) (7a-d), diol de cadeia saturada (DCS) (9a), diol de cadeia insaturada (DCI) (9a-d), derivado de 4-amino antipirina de cadeia saturada (DAACS) (10a), derivados de 4-amino antipirina de cadeia insaturada (DAACI) (10a-d), derivado de morfolina de cadeia saturada (DMCS) (11a), diol metoxilado de cadeia saturada (DMTCS) (12a), diol metoxilado de cadeia insaturada (DMTCI) (12a-d), complexo de Cu(II)-diol de cadeia saturada (Cu(II)-DCS) (13a), complexo de Cu(II)-diol cadeia insaturada (Cu(II)-DCI) (13a-d), complexo de Cu(II) com derivados de amino antipirina de cadeia saturada (Cu(II)-DAACS) (14a) e complexo de Cu(II) com derivados de 4-amino antipirina de cadeia insaturada (Cu(II)-DAACI) (14a-d). Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia vibracional do infravermelho (IV), espectroscopia eletrônica de ultravioleta-visível (UV-Vis), termogravimetria (TG) e espectroscopia de massas (EM). Os compostos DCS (9a), DCI (9a-d), DAACS (10a), DAACI (10a-d), Cu(II)-DCS (13a), Cu(II)- DCI (13a-d), Cu(II)-DAACS (14a) e Cu(II)-DAACI (14a-d) foram utilizados para realização dos bioensaios de toxicidade com larvas de Aedes aegypti de 3o e 4o estádios (Rockefeller). A análise de toxicidade mostrou atividade inseticida/larvicida promissora para os compostos DCS (9a), Cu(II)-DCS (13a) e Cu(II)-DAACS (14a) com as CL50 40,19 mg L-1 (ppm), 38,84mg L-1 (ppm) e 59,41 mg L-1 (ppm), respectivamente por 24 horas de exposição para Aedes aegypti. Os compostos (9a), (9a-d) e (10a) também mostraram atividade promissora contra as larvas do 3o e 4o estádio de Anopheles aquasalis tendo apresentado as seguintes CL50: 9,65mgL-1; 23,36 mgL-1 e 52,55 mgL-1 respectivamente.