Síntese e propriedades fotofísicas de chalconas e tiocarbamoilpirazolinas pirenil-substituídas - Bughi, Douglas Henrique Corandin (2022)
O presente trabalho apresenta a síntese, caracterização estrutural, propriedades fotofísicas e avaliação da atividade biológica de uma série de cinco pirenilchalconas e sua posterior conversão em 3-pirenilpirazolinas pela ciclocondensação com tiossemicarbazida. Para caracterização das duas séries de compostos, utilizaram-se técnicas de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, espectrometria de massas de alta resolução, ponto de fusão, espectroscopia na região do UV-Vis e analise de fluorescência. A rota sintética visa a síntese dos precursores das tiocarbamoilpirazolinas pirenil-substituídas, uma série de pirenilchalconas (3a-e), obtidas a partir da condensação de Claisen-Schmidt em meio alcalino, de cinco aldeídos aromáticos para-substituídos (1a-e) com 1-acetilpireno (2), com rendimentos de 50-80%. Posteriormente os precursores 3a-e foi utilizada como material de partida para a obtenção das 3-pirenilpirazolinas (5a-e) através da ciclocondensação com tiosemicarbazida (4) em meio alcalino, com rendimentos de 55-80%. Tanto a estrutura quando a pureza foi confirma por meio dos resultados de RMN de 1H e 13C, HRMS e ponto de fusão. O estudo de absorção e fluorescência das estruturas foram avaliados em DMF, Éter, CH2Cl2, MeCN e MeOH como solventes e apresentou uma mudança de absorção e fluorescência para os solventes polares apróticos. Na região do UV-Vis os compostos 3a-e apresentaram bandas com máxima de absorção entre 313 e 418 nm, e com máximo de emissão entre 438-562 nm, após excitação em 350nm. Os compostos pirazolinos 5a-e apresentam duas bandas de absorção na região do UV-Vis com máxima de absorção entre 285-295 nm para banda I e 392-401 nm referente a banda II, quando excitados a 350 nm emitem bandas entre 435-475nm. Nos ensaios biológicos in vitro, nenhum dos compostos analisados apresentou atividade antimicrobiana frente as linhagens de cepas bacterianas e fúngicas utilizadas na metodologia, apresentando valores de CIM superiores a 125 μg/mL, valores fora dos padrões encontrados na literatura para determinação de atividade antimicrobiana.