Síntese e caracterização de cloridratos de 4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamidas sob condições sonoquímicas - Albuquerque, Danilo Yano de (2017)
Este trabalho apresenta a síntese de uma nova série de cloridratos de 4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamidas, obtidas em condições sonoquímicas a partir da reação de ciclocondensação de 1-(2-hidroxifenil)enonas com cloridrato de aminoguanidina. Ao todo foram sintetizadas treze substâncias inéditas, com rendimentos de 15,5% a 83,2%, que foram submetidas à avaliação antimicrobiana, utilizando o teste de concentração inibitória mínima (CIM). Os testes foram realizados com intuito de verificar o potencial antimicrobiano das substâncias sintetizadas, onde a substância 5-(4-bromofenil)-3-(2-hidroxifenil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida cloridratada apresentou o melhor resultado frente as bactérias Gram-positivas S. aureus e E. faecalis com CIM de 7,8 μg.L˗1, menor concentração quando comparado ao padrão cloranfenicol utilizado neste trabalho. O uso do ultrassom demonstrou ser eficaz, visto que as substâncias foram sintetizadas em curtos períodos de reação e sem a necessidade de purificação por cromatografia. Os produtos caracterizados por espectroscopia de infravermelho e RMN de 1H e 13C apresentaram dados condizentes com as estruturas propostas. Apenas a estrutura do cloridrato de 3-(2-hidroxifenil)-5-fenil-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida foi determinada por difração de Raios-X.