Síntese total de ácidos 4-nitrofenilglucônicos utilizando organocatálise. Síntese de fragmentos funcionalizados - Sakukuma, Maria Candeia Kuliakita (2017)
O ácido glucônico e seus derivados, são compostos orgânicos importantes devido a versatilidade que apresentam. Contudo, as dificuldades sintéticas, conexas a estes compostos, sugerem metodologias eficientes para contornar os problemas encontrados. Assim sendo, serão apresentados nesta Tese de Doutorado, a síntese de novos compostos, como uma alternativa eficiente e confiável. A primeira parte dos resultados consiste na síntese total dos ácidos 4-nitrofenilglucônicos (125 e 125’) empregando como etapas chaves: reação organocatalisada e redução estereosseletiva utilizando a metodologia de Evans e/ ou de Narasaka. Na mesma ordem de ideia foram sintetizados compostos aldólicos (126, 177 e 179 utilizando enolato de boro, além de um derivado do furano (170). Tentativas de reações de acoplamento dos ácidos 4-nitrofenilglucônicos (125 e 125’) e do derivado do furano (170) foram realizadas com alguns triterpenos e/ ou esteroides, mas sem muito sucesso. Além disso foram realizados estudos visando a síntese de um α-cetoácido (127).