A influência dos substituintes nas propriedades espectroscópicas, eletrônicas e farmacêuticas de Alcaloides do tipo 7,7-Dimetilaporfínicos - Gato, Adjane Dalvana Sampaio (2024)
O conhecimento disseminado ao longo das gerações de que plantas específicas possuem efeitos terapêuticos para doenças específicas gerou interesse científico no tocante à composição dessas plantas. Inerente a essa composição encontram-se os alcaloides, bases naturais com uma gama de utilidades farmacológicas. Dentre essas utilidades podemos citar propriedades antimicrobiana, antidepressiva, antimalárico, anticolinérgico, anestésico e vasodilatador. Tendo em vista as propriedades e aplicabilidades dos alcaloides, seu estudo ainda é um campo vasto em expansão. Neste contexto, está inserida a química teórica computacional que através do emprego de cálculos aliados à analise de dados experimentais já existentes (RMN, UV, IV e EM), tem se mostrado uma ferramenta que vem a somar aos estudos a respeito da estrutura e do comportamento espectral de tais moléculas. Por isso, a presente tese teve como objetivo caracterizar teoricamente (análises de comprimentos de ligação, MEPs, espectros teóricos de IV e UV, análises de HOMO/LUMO, NLO/NBO, estudo de docking molecular e análises de dinâmica molecular) dez alcaloides do tipo 7,7-dietilaporfínicos que se diferenciam entre si pelos ligantes no seu esqueleto central e pela presença ou não do anel dióxido metileno, e observar a influência dos susbstutuintes nas propriedades desses alcaloides. Nove dentre essas moléculas escolhidas só foram isoladas uma única vez e apresentam pouquíssimos dados na literatura, com uma imensa lacuna no tocante aos dados de química quântica molecular tornando esse estudo de extrema importância. A influência nas propriedades espectroscópicas foi analisada usando espectros teóricos de infravermelho e ultravioleta obtidos no software Gaussian 09 usando DFT e TD-DFT, respectivamente, e troca e correlação B3LYP funcional com o conjunto de bases 6-311G(2d,p). A influência nas propriedades eletrônicas foi analisada por ângulos e comprimentos de ligação, orbitais HOMO/LUMO e mapas de potencial eletrostático obtidos utilizando o mesmo nível teórico. As influências nos potenciais farmacológicos foram analisadas utilizando cálculos de docking molecular e análises de energia livre de ligação por MM/PBSA.