Estrutura molecular e atividade biológica de metabólitos secundários de espécies de Vismia Vand (Hypericaceae) - Pedroza, Laila da Silva (2019)
Espécies de Vismia são produtoras de antraquinonas, xantonas, terpenoides, ligninas e flavonoides e por apresentarem atividades como: antioxidante, antibacteriana, citotóxica, leishmanicida, antimalárica, entre outras. Assim, este estudo teve como objetivo realizar o estudo químico e biológico de três espécies do gênero Vismia (V. japurensis, V. cauliflora e V. sandwithii). Foram realizadas três coletas de V. japurensis, uma de V. sandwithii e uma de V. cauliflora. Os materiais foram secos, moídos e extraídos com hexano, metanol e água. Os extratos hexânicos das três espécies foram submetidos a uma comparação do perfil químico por cromatografia em camada delgada comparativa (CCDC) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H). Os extratos hexânicos das espécies V. japurensis e de V. sandwithii foram submetidos a diversos fracionamentos cromatográficos. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi realizada pela utilização de métodos espectroscópicos (RMN de 1H e de 13C, incluindo as técnicas bidimensionais: HSQC, HMBC, COSY e NOESY) e espectrometria de massas, além de comparação com dados da literatura. Os extratos e as substâncias isoladas da espécie V. japurensis foram avaliados quanto ao seu potencial de toxicidade frente Artemia salina, antioxidante, antimalárico, antibacteriano e antioangiogênico. Pela análise do perfil químico das três espécies de Vismia foi possível verificar a presença de antraquinonas, triterpenos e flavonoides, tanto pelas análises em CCDC quanto por RMN. Do estudo fitoquímico dos extratos hexânicos das folhas de V. japurensis foram isolados dois triterpenos (friedelina e friedelan-3-ol) e três antraquinonas (madagascina, fisciona e vismiaquinona A). Já do extrato hexânico da espécie V. sandwithii foram isolados um triterpeno (friedelina), uma antraquinona (fisciona) e um esteroide (-sitosterol). Quanto às atividades realizadas com os extratos das folhas de Vismia japurensis foram observadas: atividade antioxidante dos extratos MEOH, com uma equivalência de 1,620, considerado ativo para o extrato da primeira coleta e com uma equivalência de 3,123, considerado média atividade para o extrato da segunda coleta, quando comparados ao padrão ácido ascórbico. Quanto à atividade antimalárica, o extrato hexânico da segunda coleta foi considerado ativo na concentração de 5 g/mL apresentando inibição de 97,19 % da parasitemia em relação ao controle livre de droga. E quanto à atividade de toxicidade frente a Artemia salina, os extratos hexânicos das duas coletas apresentaram uma toxicidade na concentração de 1000 g/mL, com mortalidade de 100% das larvas. Para a atividade de antiangiogênica, o extrato hexânico da segunda coleta apresentou uma atividade na concentração de 500 g/mL, e as substâncias isoladas apresentaram uma boa atividade antiangiogênica, com inibição acima de 60% na concentração de 50 g/mL. Para a atividade antibacteriana os extratos da primeira e segunda coleta foram considerados ativos com CIM de 500 g/mL frente às bactérias Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Acinetobacter baumanni, Staphylococcus epidermidis. As substâncias isoladas foram avaliadas e o triterpeno friedelina apresentou uma atividade frente a bactéria Citrobacter freundii na concentração de 125 g/mL, inibindo mais de 50% do crescimento bacteriano com relação ao controle. Estes são os primeiros relatos de atividades biológicas para a espécie V. japurensis, e o primeiro relato do isolamento das antraquinonas madagascina e fisciona nesta espécie. Sendo este também o primeiro estudo químico realizado com a espécie V. sandwithii.