Estudo dos metabólitos secundários e atividade antifúngica em resíduos madeireiros de Hymenaea courbaril L. - Santiago, Jennifer de Oliveira Lima (2020)
O Brasil possui uma extensa área florestal, com diversidade de espécies arbóreas. Há relatos de diversos estudos químicos com a finalidade de identificar substâncias com potencial econômico e/ou biológico nas diferentes partes vegetativas, tais como, folhas, cascas, fruto, resina e sementes, porém grande parte das espécies exploradas não possuem estudos químicos dos metabólitos secundários encontrados na madeira. Dentre as famílias vegetais encontra-se a Fabaceae da qual constitui-se a terceira maior família das angiospermas, caracterizada quimicamente por compostos como alcaloides, lignanas, terpenos, entre outras. A espécie selecionada para este trabalho foi Hymenaea courbaril L. com o objetivo de avaliar os constituintes químicos dos resíduos madeireiros (cerne) e buscar atividade biológica das substâncias isoladas. O estudo fitoquímico fez uso de técnicas cromatográficas em coluna (fases estacionárias de sílica gel e sephadex LH-20), em camada delgada e preparativa, utilizando para identificação a técnica espectroscópica de ressonância magnética nuclear (unidimensional e bidimensional) e espectrometria de massas de baixa resolução. Com o fracionamento do extrato hexânico obteve-se a purificação do diterpeno ácido eperúico (1), o qual constitui cerca de 8% deste extrato. O fracionamento com o extrato metanólico conduziu ao isolamento do diterpeno (1) e seu éster metílico (2), os triterpenos ácido oleanólico (3) e hederagenina (10), os derivados do resorcinol metóxikermadecina H (4) e kermadecina H (5), e os flavonoides quercetina (6), fisetinediol (7), liqueritigenina (8), e 3-metóxi-5,7,3’,5’-tetrahidroxiflavanona (9). Sendo as substâncias metóxikermadecina H e 3-metóxi-5,7,3’,5’-tetrahidroxiflavanona inéditas na literatura. Considerando a necessidade de novos antifúngicos de origem natural e o potencial biológico das classes de flavonoides, terpenos e derivados do resorcinol foi realizado o ensaio antifúngico com as substâncias 1, 2, 4, 5, 6 e 9 isoladas dos resíduos madeireiros frente as cepas Candida albicans (ATCC 60193) e Cryptococcus gattii (CFP 61), onde a kermadecina H (5) se destacou entre as substâncias testadas.