Síntese de derivados anfifílicos a partir do cardanol e aminoácidos: de fontes renováveis a novos híbridos moleculares bioativos - Souza, Jonathan Pereira de (2024)
O líquido da casca da castanha do caju é um óleo negro, viscoso e cáustico extraído do mesocarpo das castanhas do caju (Anacardium occidentale L.) e é bastante rico em alquilfenóis e alquilrresorcinóis de longa cadeia, como o ácido anacárdico e o cardol. Através do processamento térmico industrial realizado com as amêndoas, o LCC in natura é convertido em LCC técnico, passando a ter como componente principal da mistura o cardanol, um lipídeo fenólico do tipo 3-alqu(en)ilfenol, sendo que a cadeia lateral ligada à posição 3 do fenol pode variar em pentadecil, (Z)-pentadec-8-enila, (8Z,11Z)-pentadeca- 8,11-dienila e (8Z,11Z,14Z)-pentadeca-8,11,14-trienila. O LCC é tido como um subproduto da indústria do caju, sendo normalmente comercializado com empresas do ramo de polímeros, tintas, vernizes e óleos, sobretudo no exterior. Nesse sentido, o LCC tem se configurado como objeto de investigação como uma fonte renovável e barata de substâncias orgânicas funcionalizadas alternativa à petroquímica, sobretudo em química fina. Motivado por resultados biológicos promissores de uma investigação in sílico a partir de substâncias híbridas de cardanol e aminoácidos, esse trabalho visou a síntese química dos híbridos projetados, a fim de se avaliar o potencial biológico destes compostos ainda não sintetizados. A mistura de cardanóis foi isolada a partir do LCC técnico com bom rendimento e pureza, sendo posteriormente submetida à clivagem oxidativa com OsO4, onde foi gerado o ácido 8- (3-hidroxifenil)octanoico, que não pode ser purificado completamente. Tentou-se realizar, a seguir, a acetilação deste produto ácido, porém, obteve-se o éster 8-(3-hidroxifenil)octanoato de metila como produto. Paralelamente, foram estudadas duas reações de esterificação de aminoácidos, necessária para a posterior síntese dos híbridos de interesse, sendo que o método de Steglich para síntese do L-fenilalanilato de metila não teve sucesso. Um segundo método de esterificação a partir da L-tirosina com 2,2-dimetoxipropano foi realizada recentemente, sendo que o resultado ocorreram conforme o planejado. A acetilação da mistura de cardanóis ocorreu de acordo e sendo oxidada sua cadeia lateral, cujo produto ácido foi acoplado com ésteres de metila da L-Tirosina, entretanto, conforme idealizado, o acoplamento entre ésteres de metila da L-Tirosina e o produto o ácido 8-(3-hidroxifenil)octanoico não ocorreu conforme esperado.