Síntese e avaliação antitumoral de novos alquil-catecóis derivados da vanilina e piperonal - Brito, Felipe Oliveira de (2023)
Os lipídios fenólicos são metabólitos secundários produzidos por plantas, animais, fungos e bactérias, sendo caracterizados como compostos que apresentam uma cadeia lateral alquílica ligada a um anel fenólico ou derivado deste. Uma classe de lipídeos fenólicos que tem chamado a atenção devido ao seu potencial bioativo são os alquil-resorcinóis, cujo anel aromático é do tipo resorcinol, formado em decorrência da via biossintética policetídica. Recentemente, o grupo de pesquisa NEQUIMA/UFAM isolou um novo alquil-resorcinol glicosilado, o AR-1, cujas propriedades biológicas ainda não foram estudadas. Inspirando-se na estrutura química de AR-1, objetivamos sintetizar, neste trabalho, um grupo de alquil-resorcinóis inéditos derivados da vanilina e do piperonal com a finalidade de explorar possíveis atividades biológicas dos produtos sintetizados. Para tal, planejamos trabalhar com reagentes de baixo custo e com reações clássicas, como a reação de Grignard, além de reações de proteção e de desproteção de hidroxilas aromáticas. Fomos capazes de desproteger a metoxila presente na vanilina e produzir o aldeído protocatecuico com sucesso, mas a posterior proteção das hidroxilas com grupos protetores mais flexíveis que os éteres não foi possível, bem como não obtivemos sucesso com a reação de Grignard realizada diretamente com a vanilina ou com o aldeído protocatecuico. Por outro lado, fomos capazes de sintetizar uma série homóloga de sete alquil-catecóis derivados do piperonal com o aumento progressivo da cadeia lateral de hidrocarboneto, com os quais serão conduzidas posteriores investigações biológicas por parte do grupo de pesquisa.