Fitoquímica e prospecção de princípios ativos em resíduos madeireiros de swietenia macrophylla king - Santos, Henrique Cativo (2023)
Apesar do aparecimento dos materiais sintéticos, a madeira continua sendo amplamente utilizada por diversos setores industriais, que em contrapartida, acabam gerando grandes volumes de resíduos madeireiros. Resíduos que, habitualmente não são apreciados durante o seu processamento e na maioria das vezes são de espécies sem conhecimento químico relatado na literatura, devido à escassez. Nesse contexto, buscando agregar valor aos resíduos descartados após o processamento mecânico das atividades madeireiras, o presente trabalho traz estudos voltados para a investigação química dos resíduos de Swietenia macrophylla King (Mogno). Vale ressaltar que, a oportunidade de realizar estudos químico com espécie nativa, não endêmica no brasil, surgiu da doação de uma moldura da janela de mogno pertencente a um prédio abandonado com mais de 30 anos, uma vez que, esta espécie encontra-se em ecossistema ameaçado. Após, os estudos tecnológicos e da manufatura de pequenos objetos com a espécie, alguns pedaços foram doados para o Laboratório de Química de Produtos Naturais, onde foram triturados, moídos e submetidos à extração a frio com hexano e metanol para obtenção dos extratos brutos. Foi utilizado cromatografia de coluna com diferentes fases estacionárias (celulose, florisil®, sephadex LH-20 e sílica gel de 70-230 e 230-400 mesh) para fracionamentos dos extratos e obtenção dos metabólitos secundários. Os estudos fitoquímicos com S. macrophylla, revelaram três novos limonóides com esqueleto phragmalina (11-acetoxi-1”α-hidroxiswietenitina K, 11-acetoxi-1”β-hidroxi-swietenitina K e 11-acetoxi-swietenitina K). Em adição, foram isolados também 16 substâncias conhecidas pertencente a classe dos triterpenos (cicloeucalenol, cicloeucalenona, cicloartenol, 24-methileno-cicloartan-3β-ol, cicloart-23-en-3β-25-diol, cicloeucalenol éster, α e β-amirinas), esteroides (β-sitosterol, estigmasterol, β-sitosterol éster e sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside), derivados do benzaldeído (2,4-diidroxibenzaldeído, 3,4-diidroxibenzaldeído e 3,4-diidroxiacetofenona) e uma cumarina (escoporona). As substâncias tiveram suas estruturas propostas a partir de análises de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D, espectro de massas de alta e baixa resolução e por comparação com dados da literatura. Considerando o potencial biológico das classes das substâncias isoladas, foram realizados bioensaios frente às ninfas de Bemesia tabaci (inseticida) e frente às linhagens de Candida albicans, Candida krusei e Cryptococcus gattii (fungicida). Destes ensaios, os limonóides fragmalina destacaram-se com 54 e 52 % de mortalidade entre as substâncias testadas no ensaio inseticida. Já no ensaio antifúngico, o composto mais ativo foi o 3-O-β-D-glucopyranoside com CIM de 40 µg/mL para Candida albicans e 160 µg/mL para Candida krusei e Cryptococcus gattii.