Síntese, caracterização espectroscópica e avaliação antioxidante de derivados de furanochalcona. - Protachevicz, Eduardo (2021)
Chalconas são uma classe de flavonoides e estão associadas a várias atividades biológicas, são amplamente estudadas pela indústria farmacêutica. As furanochalconas são compostos análogos as chalconas, nesses ocorre a substituição ou inserção de um grupo furano em sua estrutura em substituição a um dos anéis benzênicos. Esta modificação estrutural proporciona semelhantes ou até mesmo diferentes funções biológicas para tais compostos, o que continua fazendo com que os mesmos sejam atrativos sob o ponto de vista científico. São estruturas que comumente são obtidas por via sintética e caracterizadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Este projeto teve como objetivo a síntese de uma série de cinco furanochalconas, com os seguintes substituintes em posição orto ao anel aromático: hidroxila, nitro, bromo e hidroxila com o grupo nitro na posição 5, além da furanochalcona sem substituinte. As sínteses foram assistidas por ultrassom, utilizando o fenômeno de cavitação para a ativação da reação. Observando os resultados da caracterização por RMN uni e bidimensional, comprovou-se a eficácia do uso do ultrassom com a ausência de sinais interferentes de impurezas, sobras de reagentes ou subprodutos. Todos os compostos foram obtidos com rendimentos satisfatórios. Na avaliação biológica, foi possível analisar o poder antioxidante das substâncias, ou seja, sua capacidade de evitar a oxidação e/ou inibir radicais livres, uma vez que estes radicais livres estão associados a várias patologias. Utilizando-se das metodologias de sequestro do radical DPPH e a metodologia de redução do complexo fosfomolibdênio. A partir das análises, observou-se melhores resultados para os compostos substituídos com o grupo hidroxila e nitro, correlacionando as duas técnicas utilizadas e realizando comparativos com o padrão quercetina, furanochalcona sem substituinte e uma chalcona tradicional sem substituinte.