Síntese de tioidantoínas, estudo de suas atividades biológicas e interações com proteínas por RMN - Carvalho, Priscila Goes Camargo de (2024)
Resumo: Tioidantoínas são derivados sulfurados das hidantoínas que possuem grande destaque devido à sua diversidade de propriedades biológicas Por estas razões, neste trabalho, descrevemos a síntese e avaliação de vinte e duas tioidantoínas derivadas de aminoácidos e a avaliação do seu potencial antioxidante, leishmanicida contra Leishmania amazonensis e inibitória contra a enzima urease de Canavalia ensiformis Descrevemos também a avaliação das interações ligante-enzima de dois compostos através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear, DOSY (Difusion Ordered Spectroscopy) e STD (Saturation Transfer Difference) A maioria das tioidantoínas foram facilmente obtidas através da reação de condensação da tiouréia e um aminoácido sem a necessidade de procedimentos complexos de purificação O ensaio in vitro contra urease de Canavalia ensiformis revelou que quatro tioidantoínas foram mais ativas como inibidores do que a substância controle positivo, hidroxiureia O estudo in silico sugere que as tioidantoínas não possuem violações nas Regras de Lipinski e não possuem risco de toxicidade Os ensaios in vitro frente à Leishmania amazonensis demonstraram que os compostos avaliados possuem potencial leishmanicida, atingindo um percentual de mortalidade de até 1% em 48 horas de análise Os ensaios in vitro da cinética da atividade antioxidante pelo método de sequestro de radicais livres DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) indicaram comportamentos cinéticos lento, intermediário e rápido Seis compostos demonstraram potencial alto para o sequestro do radical livre DPPH