Síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de derivados Fluorados de Chalconas - Agra, Milena Araújo (2022)
Chalconas são substâncias caracterizadas por um sistema carbonílico α, β-insaturado que une dois anéis aromáticos formando o núcleo central de muitos compostos biológicos importantes. São os precursores biogenéticos de flavonóides e isoflavonóides encontrados abundantes nas plantas. A classe das chalconas têm atraído muito interesse não só sob as perspectivas sintética e biossintética, mas também devido a suas amplas atividades biológicas. Neste contexto, o presente trabalho propõe a síntese e caracterização de compostos derivados de chalcona (9a e 9b), avaliação do efeito de chalconas (B1, C1, C2 e C4) na formação de biofilme por isolados clínicos de Pseudomonas aeruginosa, na triagem da atividade antitumoral através da técnica do bioensaio de discos de batatas dos derivados B1 e B2 e na toxicidade dos quatro derivados de Chalconas em Artemia salina. Os compostos pirazólicos 1-(5-(2,6-difluorofenil)- 4,5-di-hidro-3-p-tolilpirazol-1-il)etenona (9a) e 1-(5- (2,6-difluorofenil)-3-(furan-2-il)-4,5- dihidropirazol-1-il)etanona (9b) foram sintetizados a partir das respectivas chalconas pela reação de condensação aldólica do tipo Claisen-Schmidt, utilizando aldeídos aromáticos e cetonas aromáticas, em seguida foram caracterizados por espectrometria na região do infravermelho (IV), ultravioleta visível (UV), espectrometria de massas (CG-EM) e espectrometria de ressonância magnética (RMN) de 1H e 13C tendo suas atividades biológicas avaliadas. Os compostos B1, C2 e C4 não apresentaram atividade antibiofilme significativa contra P. aeruginosa com exceção do composto C1 que apresentou inibição para a cepa Pa06. A triagem da atividade antitumoral resultou em valores variando de 85,06% - 24,14% para o composto B1 e 73,56% - 27,59% para o composto B2 indicando uma possível atividade antitumoral. A triagem da toxicidade dos derivados de chalcone revelaram toxicidade frente a Artemia Salina.