Estudo visando a síntese da δ-decalactona - Paula, Eduardo Lopes de (2017)
grande preocupação da humanidade é a cura das diversas doenças. Hoje com sínteses complexas, com descobrimento de moléculas ativas através de equipamentos modernos e tecnologia avançada para se encontrar substâncias com atividade farmacológica, que antes não era possível. Muitas moléculas são provenientes da natureza, porém se faz necessário a síntese dos mesmos, uma vez que o seu isolamento de produtos naturais gera o risco do esgotamento da espécie de origem em questão. Consequentemente, a síntese orgânica é essencial para a produção de novos fármacos. Uma das doenças do século se trata de males psicológicos, sendo assim faz se necessário à busca por moléculas que possam curar tais enfermidades, diante do exposto foi encontro na Amazônia a espécie Aeollanthus suaveolens estudada por apresentar diversas atividades farmacológicas, dentre elas destacam-se os efeitos sedativos, ansiolítico, analgésico e também anticonvulsivante. Sabe-se que em seu óleo essencial encontra-se a -decanolactona em concentrações baixas (0,37 a 3,02 %), a qual tem um grande potencial farmacológico, porém pouco estudada. Havendo a necessidade de estudo e síntese da mesma, foi realizado neste trabalho uma rota sintética para obtenção de forma viável da -decalactona. Com o emprego do ácido 4-acetilbutírico e o butilraldeído, com a necessidade de proteção do ácido com cloreto de tosila, do qual não obtivemos a proteção do mesmo e sim o aparecimento de outras lactonas. A continuação da reação por condensação aldólica e purificação por cromatografia em camada delgada preparativa, produziu oito produtos, dos quais dois mostraram nosso produto de interesse. Porém, ao realizar a elucidação estrutural via espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear em 1H, notou-se que o produto estava ciclizado, e havia formado, três lactonas tetrahidro-6-hidroxi-3-(1-hidroxibutil)-6-metilpiran-2-ona (23), tetrahidro-6-hidroxi-6-metilpiran-2-ona (24) e tetrahidro-6-(1-hidroxibutoxi)-tetrahidropiran-2-one (25), as quais tem-se um grande interesse para estudos posteriores de toxidade. Todo o estudo neste trabalho se torna necessário para o estudo de potencial farmacológico das lactonas 23, 24 e 25, obtidas, bem como a necessidade de nova rota sintática para a obtenção do produto de interesse a δ-decalactona.