Estudo estrutural de duas aldazinas e de uma aminochalcona - Almeida, Leonardo Rodrigues de (2015)
Chalconas e azinas são duas classes distintas de compostos orgânicos, mas têm em comum os fatos de serem facilmente obtidas por via de síntese, e que apresentam acentuado potencial para diversas aplicações tecnológicas, sendo estas distintas conforme a presença de grupos substituintes e sua conformação estrutural. A cristalografia é uma metodologia científica, que permite conhecer o arranjo tridimensional molecular, trazendo importantes informações para as Ciências Moleculares. Neste trabalho foram aplicadas as principais etapas do trabalho cristalográfico no estudo estrutural de uma aminochalcona C15H12BrNO2, e das azinas C20H24N2 e C17H17N3O2. Foram estudados os parâmetros geométricos e arranjo supramolecular, que inclui as interações intermoleculares, por meio dos dados estruturais e das superfícies de Hirshfeld (dnorm, shape index e fingerprint). No caso da aminochalcona, verifica-se a presença de ligações de hidrogênio não clássicas dos tipos O–H···O e N–H···O, além de interações hidrofóbicas π-π stacking e C–H···π. Para as azinas, foram realizados cálculos computacionais, utilizando Teoria do Funcional de Densidade (DFT), de propriedades geométricas comparadas com dados experimentais por meio de RMSD (no caso da azina C20H24N2, os problemas cristalográficos justificam os cálculos); cálculos de parâmetros termodinâmicos ΔE, ΔH e ΔG; e análise de NBOs para a azina C17H17N3O2, motivados pela presença de ligações de hidrogênio não clássicas C–H···O, interações π-π stacking estabilizando dímeros e principalmente por haver uma interação não convencional do tipo C–H···H–C, conectando dímeros ao longo do arranjo cristalino.