Síntese de derivados pirazolidínicos e avaliação da atividade antibacteriana - Ribeiro, Thiago de Freitas (2012)
Os compostos pirazolidínicos constituem uma classe de moléculas que tem sido alvo de protótipos para novos compostos com atividade biológica. Este trabalho relata estudos de síntese, caracterização estrutural e avaliação da atividade antibacteriana dos pirazóis acetilados e não acetilados obtidos a partir de chalconas. Numa primeira etapa foram sintetizadas chalconas a partir da reação geral de condensação aldólica de Claisen-Schmidt via catálises ácida e básica, utilizando nitroacetofenonas, aminoacetofenona, metoxiacetofenonas, metilacetofenona, fluoracetofenonas e fenilacetofenonas, variando os benzaldeídos substituídos. Numa segunda etapa foram obtidos os pirazóis acetilados a partir da reação das chalconas substituídas com hidrazina em ácido acético sobre refluxo. Posteriormente, foi realizado outro procedimento para obter pirazóis sem o grupamento acetila a partir da reação das chalconas em meio etanólico com hidrazina sobre refluxo. Os resultados de RMN 1H, RMN 13C, IV e CG confirmam a formação dos produtos com alto grau de pureza. A partir destes resultados foi possível concluir que a metodologia aplicada produz satisfatórios resultados para obtenção dos pirazóis. Os testes biológicos foram realizados a partir do método espectrofotométrico em microplacas para avaliação da atividade antibacteriana das moléculas obtidas. Os resultados obtidos demonstram que a atividade dos protótipos esta relacionada ao tipo de grupo substituinte presente no anel. Alguns protótipos demonstram atividade antibacteriana com CMI variando entre 62,5 a 250 ug/mL, sendo, assim, um resultado significativo para demostrar à capacidade antibacteriana das moléculas testadas.