Efeito da solvatação aquosa nos parâmetros geométricos e eletrônicos da melatonina usando dinâmica molecular de Car-Parrinello - Rodrigues, Allane Catharina Carvalhaes (2019)
A melatonina (5-metoxi-N-acetiltriptamina) é produzida pela glândula pineal a partir do aminoácido triptofano. Uma vez liberada na corrente sanguínea, a melatonina apresenta vários tipos diferentes de bioatividade. Entre as principais bioatividades apresentadas, destacam-se a capacidade de remoção de radicais livres, atividades antioxidantes, atividade protetora do DNA, regulação do ciclo circadiano, etc. É possível que o largo espectro da sua bioatividade esteja relacionado com a interação da melatonina com as membranas celulares. Consequentemente, a interação da melatonina com as moléculas de água presentes na corrente sanguínea é de fundamental importância no entendimento da sua bioatividade. No entanto, estudos de interação da melatonina com moléculas de água são bastantes limitados na literatura. Nesse sentido, o presente trabalho teve como objetivo principal estudar os efeitos da solvatação aquosa nos parâmetros geométricos e eletrônicos da melatonina usando a Dinâmica Molecular de Car-Parrinello. Os principais efeitos da solvatação aquosa nos parâmetros geométricos da melatonina foram observados para os comprimentos de ligação C14-O2 (2,176%), N17-C14 (2,169%) e N16-H21 (1,079%). Os ângulos de ligação que foram mais afetados pela solvatação aquosa foram O1-C3-C4 e O1-C3-C8 que sofreram um desvio médio absoluto de 4,37% e 4,241%, respectivamente. Esses desvios da fase aquosa em relação à fase gasosa são atribuídos principalmente à formação de ligação de hidrogênio no sítio O1 do grupo metoxi, sítio O2 e H30 do grupo amida e sítio H21 do indol. As análises topológicas confirmam a existência da formação de ligação entre os átomos da molécula de melatonina e os átomos das moléculas de água, bem como, o grau de covalência e a força da interação. As interações em torno dos sítios O1, H30 e H21 variam de fraca a moderada, e somente para o sítio O2 as interações variam de fraca a forte. Portanto, essas mudanças geométricas e eletrônicas devem ser levadas em consideração para explicar as bioatividades da melatonina.