Estudo das propriedades estruturais da curcumina no vácuo usando dinâmica molecular de Car-parrinello - Toledo, Eduardo Martins (2013)
A curcumina é um pigmento amarelo-laranja extraído do rizoma da planta Curcuma longa L., composto por dois anéis metoxifenois, simetricamente ligados em conjugação através da porção β-dicetona e apresenta um tautomerismo ceto-enólico. Tem-se destacado por apresentar um amplo potencial terapêutico, com atividade antibacteriana, anti-inflamatória, antioxidante, pró-apoptótica, quimiopreventiva, anticarcinogênica entre outras. Apesar das diversas propriedades biológicas identificadas, existem poucos estudos teóricos sobre este candidato a fármaco. Um estudo teórico, em especial sobre as propriedades estruturais, é fundamental para à compreensão inicial da relação entre a estrutura e a atividade biológica de um possível fármaco. Nesse sentido, o presente trabalho objetivou-se no estudo das propriedades estruturais dos isômeros planos da curcumina no vácuo, utilizando o método de Dinâmica Molecular de Car-Parrinello. Para os cálculos, cada isômero foi localizado em uma caixa cúbica, com dimensões de 23 Å para a forma cetônica e de 27 Å para a forma enólica. O funcional de energia de troca e correlação foi modelado usando o funcional do gradiente corrigido PBE. Os elétrons do núcleo foram tratados com pseudopotenciais ultrasolf de Vanderbilt, e os de valência foram representados pelo conjunto de funções de base em ondas planas, truncadas em energia cinética de corte de 20 Ry. As simulações de DMCP foram realizadas a 300 K, com um passo de integração de 6,0 a.t.u. e massa fictícia de 500 a.u. Os resultados mostram uma boa concordância com as propriedades estruturais da curcumina determinadas por outros métodos. Na comparação entre os isômeros, identificamos uma grande semelhança entre os valores dos comprimentos de ligação da forma cetônica e da forma enólica, bem como dos ângulos de ligação. A dinâmica de transferência do próton na ligação intramolecular O–H∙∙∙O para a forma enólica da curcumina, caracteriza-se por interações de curta duração e de elevada frequência de troca. Este estudo contribui para a compreensão das propriedades estruturais dos isômeros planos da curcumina, assim como da transferência de próton na ligação intramolecular de hidrogênio, identificada na forma enólica.