Síntese e avaliação antimicrobiana de derivados isoxazóis - Oliveira, Gabriela Hilario Cardoso (2018)
A síntese de compostos heterocíclicos que apresentam nitrogênio e oxigênio em sua estrutura tem sido investigada nos últimos anos. Entre estes compostos, destacam-se os derivados de isoxazol, principal componente de diversos fármacos comercializados tais como cloxacilina, dicloxacilina, Valdecoxib, Leflunomida. A classe isoxazol-5(4H)-ona 3,4-dissubstituído se apresentam como compostos sintéticos com aplicações variadas com propriedades físicas, químicas e biológicas. Existem diversas metodologias para a obtenção desses compostos, sendo que via reação multicomponente (RMC) tem recebido notável atenção. As RMCs são reações que ocorrem no processo “one pot”, são convergentes e ocorrem em condições moderadas. Muitas metodologias catalíticas foram desenvolvidas para melhorar a síntese desses compostos e os líquidos iônicos são considerados candidatos promissores para processos verdes e sustentáveis. Desta forma, o presente trabalho descreve a síntese de derivados isoxazol-5(4H)-ona 3,4-dissubstituídos empregando um líquido iônico como promotor reacional. Experimentos foram empregados para investigar as melhores condições de formação desses produtos. O líquido iônico PEI.LI mostrou ser um eficiente promotor reacional nesse tipo de reação, devido sua característica básica. A RMC proporcionou rendimentos variados (34 até 98%) e ocorreram em condições moderadas, pois não necessitaram de temperaturas elevadas, nem de tempo reacional exaustivo, foram promovidas por um catalisador sustentável e empregado a água como solvente colaborando com os princípios da química verde. A análise espectroscópica na região do infravermelho assim como a análises de RMN de 1H e 13C, permitiram a caracterização dos compostos obtidos. Os derivados sintetizados também apresentam propriedades biológicas tais como a atividade antibacteriana.