Síntese de análogos de chalconas do tipo retinóide com potencial atividade biológica - Silva, Sérgio José da (2008)
O presente relata o estudo da síntese de análogos das chalconas do tipo retinoide via condensação de Claisen-Schmidt entre β-ionona e derivados p-substituídos do benzaldeído usando NaOH ou LiOH.H2O em solução (catálise homogênea) ou o óxido misto de Mg e Al, OM-13, obtido por calcinação de uma amostra de hidrotalcita, MgAl-13 (catálise heterogênea) como catalisadores. A amostra de hidrotalcita e o óxido misto de Mg e Al foram submetidas a caracterização físico-química. Os melhores resultados de síntese foram obtidos para o composto (1E,4E)-1-fenil-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien-3-ona (3a), obtido pela reação entre a -ionona e o benzaldeído catalisada por NaOH a 333 K por 2 h ou LiOH.H2O a temperatura ambiente por 1 h com rendimentos médios de 38,0% e 57,9%, respectivamente. Para a reação entre -ionona e p-nitrobenzaldeído catalisada por NaOH a temperatura ambiente durante 1:30 horas, o composto (1E,4E)-1-(4-nitrofenil)-5-(2,6,6- trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien-3-ona (3b) foi obtido com rendimento de 53,0%, e para a reação entre -ionona e p-metoxibenzaldeído catalisada por NaOH a 333 K durante 2 h foi obtido o composto (1E,4E)-1-(4-metoxifenil)-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)penta-1,4-dien3-one (3c), mas não foi calculado o rendimento. O uso do óxido misto, OM-13, como catalisador para a reação de condensação de Claisen-Schmidt levou a conversões muito baixas nas condições de reação empregadas. Os produtos (3a) e (3b) foram purificados por recristalização em metanol ou etanol e caracterizados por espectrometrias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN) e o composto (3b) foi analisado por espectrometria de massa (EM). As análises de IV, 1H e 13C RMN e espectrometria de massas permitiram concluir que foram obtidos os compostos esperados.