Sintese e Estudo Farmacologico dos Analogos do Anetol - Freire, Rosemayre Souza (2003)
Tomando-se o trans-anetol [1-metoxy-4-(1-propenil)-benzeno] como material de partida, foi efetuada a sintese de uma serie de analogos, modificando dois aspectos, a solubilidade na agua e apolaridade da molecula, procurando introduzir grupos hidroxilicos atraves de reaçoes na ligaçao dupla da cadeia lateral. Foram realizados dois tipos de reaçao: oximercuraçao/desnercuraçao levando a formaçao dos produtos mono-hidroxilado anol (1-hidroxi-1-(4-metoxidenil)propano) e em menor extensao o di-hidroxilado diol (1,2-diidroxi-1-(4-metoxifenil)propoano) e epoxidaçao com o acido m-cloroperbenzoico tambem gerando dois produtos, o dihidroxilado e uma mistura diasteroisometrica do respectivo mono-ester do acido m-cloro-benzoico, ester-diol, (2-hidroxi-1(4-metoxifenil)-1-m-clobenzoil-propano. Estes compostos foram separados por cromatografia em coluna de silica gel e suas estruturas foram determinadas por espec troscopia de Ressonancia Magnetica Nuclear de Hidrogenio e Carbono-13. Os tres derivados hidroxilados sintetizados foram submetidos a testes de atividades farmacologica, sendo comparados com o composto de partida, anetol. Foram realizados os testes de atividade antiinflamatoria sobre a permeabilidade vascula, de atividade gastroprotetora, de atividade sobre o padra leucocitario do sangue periferico e da atividade antioxidante. Os analagos anole ester-diol revelaram atividade antiinflamatorio mais significativa do que o anetol e equivalentes a indometacina. O anetol e seu analogo anol revelaram atividade antioxidante superior ao BHT. O anetol apresentou efeito gastroprotetor e muco secretor. Seus analogos anol e ester se mostraram gastroprotetores mas nao muco estimuladores. O anetol e seus analogos revelaram açoes biologiccas sendo possivel estabelecer uma relaçao entre suas estruturas quimicas e atividades em todos os sistemas testados.