Comportamento redox de aminochalconas sobre eletrodos de carbono vítreo, pastas de carbono e de nanotubos de carbono - Paulino, Felipe Wesley De Vasconcelos (2025)
As chalconas são uma das classes mais importantes de compostos orgânicos, cujas estruturas podem ser facilmente modificadas. Além disso, alguns derivados das chalconas como as aminochalconas têm se destacado por suas aplicações em farmacologia e química medicinal, especialmente devido a sua doação ou aceitação de elétrons, o que é crucial para sua ação como agentes redox. A investigação do comportamento eletroquímico (redox) de um composto orgânico pode ser facilmente realizada pela aplicação das técnicas voltamétricas. Entretanto, estudos relativos à aplicação de técnicas eletroanalíticas para avaliar o comportamento redox de derivados de chalconas ainda são limitados. Dessa forma, este trabalho enfocou o estudo do comportamento redox in vitro de duas aminochalconas sintetizadas: denominadas aqui de CPA4NO2 e CMA4NO2, respectivamente, por meio da voltametria cíclica, utilizando eletrodos de carbono: carbono vítreo (ECV), pasta de grafite (EPC) e pasta de nanotubos de carbono (EPNTC), a fim de compreender o mecanismo das reações redox das aminochalconas sintéticas em meios aquoso e não-aquoso. O ECV apresentou os melhores resultados para a relação linear de Ipa vs. 1/2 em um processo irreversível do que o EPC e EPNTC, e apesar das correntes anódicas (Ipa) registradas sobre ECV em meio de acetonitrila (ACN), foi observado que devido a hidrofobicidade da ACN, a relação Ipa vs. 1/2 não se mostrou linear em toda a faixa de velocidades de varredura (), daí a dificuldade para se estimar corretamente o número de elétrons (n) por meio da equação de Randles-Sevčik. Nossos estudos foram então otimizados para o ECV e meio aquoso. Portanto, nesta situação o n estimado para o processo redox da CPA4NO2 foi igual a 2,3 (oxidação) e 1,7 (redução), ou seja, em meio ácido, o grupo NH2 da CPA4NO2 é oxidado ao respectivo grupo nitro (NO2) num processo irreversível envolvendo 2 elétrons. Esta observação é apoiada pelo fato de que a oxidação das chalconas é naturalmente o processo mais fácil de ocorrer, pois o grupo NO2 apresenta um forte efeito retirador de elétrons, enquanto o grupo NH2 apresenta um efeito doador de elétrons devido à ressonância do par de elétrons livres. Além disso, esse efeito doador é mais efetivo para o grupo NH2 localizado na posição para do que na posição meta da porção A das chalconas, como aqui foi constatada a dificuldade em oxidar o grupo NH2 da CMA4NO2 sobre as superfícies de EPC e EPNTC e também sobre o ECV em meio de ACN.